戴斯马丁氧化剂后处理相关！！令人绝望的氧化。
最近开了好几次这个反应，烷基链，一头是个末端炔烃，另一头是个羟基，用这个氧化剂试了3，4次。反应过程中，点板检测原料没了（产物点也没见着），然后就按标准的后处理，旋干溶剂，加乙酸乙酯（乙醚也试过），加饱和卤代硫酸钠，加饱和碳酸氢钠，搅半小时（也有过3小时），然后分液，乙醚萃取2-3遍，收集有机相并旋干。
操作步骤如上，然后问题就来了，旋完之后有黄色固体析出，以前一直以为是DMP没处理干净，就又洗又萃取，总之一大串操作，怎么也除不干净。。。。
过柱子，收集原料上面（点板）的点，旋完还是固体。。。。 最近发觉可能是硫单质，紫外扫了一下，250左右果然有吸收。。。
那么问题来了:
1.我的产物呢？？？
2.怎么避免后处理中硫的产生？？？这玩意都快造成我的心理阴影了！！
3.硫溶于乙醚会挥发吗？总有股烤土豆一样的气味，原料好像不是这个气味，难道是产物？点板显色都找不到啊
回复：
产物估计是后处理的时候坏掉了，建议用swern试试，虽然反应条件苛刻，但是条件温和。不知道你这个产物有几个碳，分子量低的话不要用乙酸乙酯，一蒸就没了
后处理操作存在问题 产物沸点多少
感觉你这很不靠谱哈 可能直接坏掉了，或者东西旋跑了，烷烃用这方法不好 ，如果大量应该会看到那种黄色的粘稠固体，很恶心，抽滤，多洗滤饼 ，超级恶心的哈哈哈
有没有可能你的产物沸点低，旋干过程中抽走了
现在的问题主要是硫的出现，你有出现过这样的情况吗？可以避免吗？
一般脂肪醛容易坏变成酸，点板就爬不起来，而且在水相，还有后处理可以直接硅藻土过滤直接用的。你要首先找到是反应的哪个阶段出的问题。平行实验了解一下
还是要点板监测一下，用2,4-二硝基苯肼做显色剂可以看到醛。配制方法如下：
Dinitrophenylhydrazine (DNP)
Developed mainly for aldehydes and ketones; forms the corresponding
hydrazones, which are usually yellow to orange and thus easily
visualized.
Recipe
Dissolve 12g of 2,4-dinitrophenylhydrazine, 60mL of conc. sulfuric acid,
and 80mL of water in 200mL of 95% ethanol.
我建议还是用swern氧化，dess-martin除去副产物很烦。swern氧化比较干净，虽说臭一点。附上文献原文
To a solution of pent-4-yn-1-ol (1.68 g, 20 mmol) in CH2Cl2 (160 mL) was added
NaHCO3 (3.36 g, 40 mmol) and Dess-Martin periodinane (17.68 g, 40 mmol) in one
portion. The resulting mixture was allowed to stir for 2 h at RT. After removing the solvent, the residue
was resolved in EtOAc (150 mL) and saturated aqueous Na2S2O3 (100 mL) and saturated aqueous
NaHCO3 (50 mL) were added. After stirring for 3 h, the biphasic solution was separated. The aqueous
phase was washed with ether (100 mL × 2) and the combined organic layers were washed with brine (100
mL), dried over MgSO4, filtered, and concentrated in vacuum to provide the desired aldehyde as a
colorless oil (~1.54 g, 94%, crude)后处理的时候直接浓缩吗，会不会是浓缩的过程中变坏的，用DCM做溶剂，先加1:1（硫代硫酸钠：碳酸氢钠）淬灭反应，搅一个小时，后分液萃取看看，这样大部分的DMP副产物会除去，体系也相对干净，然后再看看有没有产品
反应完先旋干溶剂，这是什么鬼操作。先淬灭啊，就保持二氯甲烷，不要加别的，低温旋，然后直接蒸馏或者结晶
直接斯文氧化搞定，轻松方便，后处理也是很简单的
这个氧化剂我记得怕水，反应溶剂重蒸一下，条件允许的话反应除氧，加的时候低温滴加。你的DMP有没有失效呀，我当时买了一段时间后，感觉效果很差，可能这个氧化剂容易失效。当量不要加的太多，这是1：1的反应，稍微过量一些就可以了。展开剂选好。
首先你要用合适的显色剂看看到底有没有产物，第二，不要用旋蒸，这种小分子量的你最好常压分馏试试看，天气较热，回流冷凝装置最好用循环冷凝泵冷却
建议换其它的氧化剂试一下，比如Jones试剂，用硝基苯肼显色。
此法可行，如果有显示黄色，就说明有醛生成，没有你就不用处理到废液