欢迎访问,化合物定制合成网 24小时客服电话:021-58952328 定制合成需求请发邮箱:sale@chemhui.com qq:2087788560;2661002304 巴顿脱羧_Barton Decarboxylation - 化合物定制合成网
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巴顿脱羧_Barton Decarboxylation

巴顿脱羧_Barton Decarboxylation

巴顿酯经三丁基锡氢化物或叔丁基硫醇处理后,自由基脱羧生成相应的烷烃:

另一种可能性是通过与合适的自由基捕获剂反应引入取代基:

巴顿脱羧反应机理

巴顿脱羧反应(Bu3Sn-H->Bu3Sn.)与Barton-McCombie脱氧反应一样,反应本身的驱动力是形成稳定的S-Sn键。


此外,巴顿酯也可以光解或热解裂解:

如果在反应介质中存在过量的合适的自由基捕获剂,则会发生取代;否则,发生自由基复合以生成吡啶硫化物:

巴顿脱羧法为引入取代基提供了几种选择——一些例子如下所示:


J. Zhu, A. J. H. Klunder, B. Zwanenburg, Tetrahedron, 199551, 5099-5116.


相关反应

巴顿-麦库米反应

脱羧

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Decarboxylations


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