Birch Reduction 伯奇还原  Birch还原

Birch还原法提供了获得取代的1,4-环己二烯的方法。

Birch还原的还原机理

为什么1，3-二烯没有形成，即使通过共轭会更加稳定，这个问题可以用简单的助记法来合理化。从价键的角度来看，自由基阴离子中的电子-电子排斥优先使非键电子尽可能地以1,4-关系分离。

这个问题也可以通过考虑二烯基碳负离子的介晶结构来回答：

这些数字代表键的数目，可以平均并与1，3-和1，4-二烯进行比较。左边的结构是上面描述的所有均聚物的平均值，接着是1，3和1，4-二烯：

二烯基碳负离子与1，3-二烯的绝对数差为2，二烯基碳负离子与1，4-二烯的差为4/3。与电子分布变化最小的比较将是优选的。

芳烃与+I-和+M-取代基的反应导致具有最高取代度双键的产物：

吸电子取代基对桦木还原反应的影响不同。例如，苯甲酸的反应导致2，5-环己二烷羧酸，其可以在羧酸稳定邻接阴离子的基础上合理化：

烯烃双键只有与芳烃共轭时才会减少，偶尔孤立的端烯烃也会减少。

Recent Literature   近期文献

Ammonia Free Partial Reduction of Aromatic Compounds Using Lithium Di-tert-butylbiphenyl (LiDBB)
T. J. Donohoe, D. House, J. Org. Chem., 2002, 67, 5015-5018.