醇与酰氯反应，混合后产生不溶性物质，点板后反应没有发生，究竟出了什么问题呢？

如图，本人想做一个酰氯和醇的酯化反应，溶剂是THF，我是先将苯硼酸酯溶于THF后，加入三乙胺，搅拌30min，再加入酰氯的，但是在滴加完酰氯后溶液就变成浑浊了，而且过夜后还是浑浊的，反应产物点板并没有看到出现新的点，这个反应很多人都说反应很完全的，究竟是那里出了错呢？我试过将酰氯和三乙胺单独混合，发现也会出现相同的黄色浑浊不溶物。是三乙胺与酰氯发生了反应吗？问题比较多，请各位多多指教

酰氯必然和三乙胺反应，以此增加其反应活性
据你所说更像是有盐酸之类的杂质生成盐了
如某楼所言，我也推荐低温先加醇和酰氯，再滴加三乙胺
同时控制杂质（检查下酰氯）

你确定酰氯做成功了？酰氯除非遇到水又变回羧酸了才会和三乙胺成盐析出，你看下不容固体的水溶性，可能就是三乙胺的盐，而且这个反应很快的不需要过夜，低温下就反应了，控制反应和溶剂的无水。

可能酰氯里HCl多，成氯化铵盐了。酰氯重蒸了再做看。可以不用加三乙胺，有固体是因为酰氯和三乙胺成盐了，或者最后再加三乙胺。用重蒸甲苯做溶剂，碱用DIEA,加热试一试。

我和你遇到同样的问题 是酰氯和碱反应了 具体生成什么不清楚。请问你最后是如何解决的？

反应后不溶于四氢呋喃的物质，单独用甲醇能溶的。那个氯甲酸酯我是买的，应该不会有问题吧。可以加点DMAP。

要么就三乙胺盐酸盐，这玩意在水中溶解度很高，水能洗干净，要么就是酰氯和三乙胺生成了氯化酰铵盐，可能在thf中析出，换成DCM试试，我用了DMAP来代替三乙胺也是出现了相同的现象。

不加碱来缚酸，溶液调成弱酸直接混合反应啊。

反应完分层成这个样子，其实是已加入氯甲酸酯就是这个样子了。我调了弱酸性 EA萃取 选干 反应很干净 没纯化

我的建议是把醇和酰氯先低温混合，再慢慢滴加三乙胺。还有，三乙胺最好干燥下。

这个应该就是三乙胺的盐酸盐，可能体系水分没控制好。

四氢呋喃我还重蒸过，不知道是不是原料有问题。请问用DMAP能代替三乙胺吗？也会是产生的盐酸和三乙胺反应。试一试三乙胺慢慢滴加看看。（之前配样也出现过这样问题。

后加三乙胺慢慢滴入也出现了相同的情况啊。