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Pechmann冷凝_香豆素合成_Pechmann Condensation_Coumarin Synthesis

相关反应

迈克尔加成

香豆素的合成

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Michael Addition

Synthesis of coumarins



Pechmann冷凝_香豆素合成_Pechmann Condensation_Coumarin Synthesis


Pechmann缩合反应允许通过酚与β-酮酯的反应合成香豆素。


Pechmann缩合的机理

用强烈的布朗斯台德酸如甲磺酸或路易斯酸如AlCl3进行反应。 酸催化酯交换以及酮 - 烯醇互变异构化:

迈克尔加成导致香豆素骨架的形成。 这个添加之后是重新排序:

随后酸诱导的水消除产生以下产物:




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