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格拉泽耦合_Hay耦合_Glaser Coupling_Glaser耦合_Hay Coupling

相关反应

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1,3-二炔的合成

Related Reactions

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Glaser偶联是通过末端炔烃的偶联反应合成对称或环状双乙炔。 机械地,该反应类似于Eglinton反应; 不同之处在于使用催化铜(I),其在催化循环中通过反应介质中的氧再氧化。


与Glaser Coupling相比,相关的Hay Coupling具有几个优点。 使用的铜-TMEDA复合物可溶于更广泛的溶剂中,因此反应更通用。

最近的修改使得能够生产一系列不对称的1,3-二炔:


L. Su, J. Dong, L. Liu, M. Sun, R. Qiu, Y. Zhou, S.-F. Yin, J. Am. Chem. Soc.2016138, 12348-12351.

一种有价值的替代品是Cadiot-Chodkiewicz Coupling,它也可以制备不对称的双乙炔。




ecent Literature  近期文献


Efficient Copper(II) Acetate Catalyzed Homo- and Heterocoupling of Terminal Alkynes at Ambient Conditions
K. Balaraman, V. Kesavan, Synthesis2010, 3461-3466.


Phase Separation As a Strategy Toward Controlling Dilution Effects in Macrocyclic Glaser-Hay Couplings
A.-C. Bédard, S. K. Collins, J. Am. Chem. Soc.2011133, 19976-19981.


Recyclable Polystyrene-Supported Copper Catalysts for the Aerobic Oxidative Homocoupling of Terminal Alkynes
S. Yan, S. Pan, T. Osako, Y. Uozumi, Synlett201627, 1232-1236.




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