欢迎访问,化合物定制合成网 24小时客服电话:021-58952328 定制合成需求请发邮箱:sale@chemhui.com qq:2087788560;2661002304 布朗Hydroboration_Brown Hydroboration - 化合物定制合成网
化工资讯_有机合成知识

化工资讯,有机合成知识,行业关注

布朗Hydroboration_Brown Hydroboration

相关反应
Fleming-Tamao氧化
Markovnikov规则
合成醇类
硼烷的合成

布朗Hydroboration

氢硼烷与烯烃顺式加成以可预测的选择性发生,其中硼优先加入受阻最少的碳。如果使用符合空间要求的硼烷,则这种选择性得到提高。

将硼氢化物与随后的新形成的硼烷的氧化偶联,得到 抗 -马尔科夫尼可夫 醇。硼氢化/氧化序列构成了醇的区域选择性和立体选择性合成的有效方法。

产物硼烷也可用作其他反应的原料,例如 Suzuki Couplings(参见最新文献)。


布朗协同化的机制

首次添加硼烷的选择性可能相对较低:

随着空间体积的增加,随后的添加更具选择性, 最终马克立诺夫选择性占主导地位:

用过氧化氢氧化产生醇:

对空间要求很高的硼烷提高了选择性。通过向1,5-环辛二烯中加入硼烷,可以产生空间要求较高的硼烷(9-BBN)的一个例子:

      9-硼杂双环[3.3.1]壬烷

可以通过使用硼烷 - 路易斯碱配合物来改变硼烷试剂的反应性和选择性。


在线客服
live chat
no cache
Processed in 0.442842 Second.