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爱尔兰克莱森重组_Ireland-Claisen Rearrangement

相关反应
Claisen重排
应对重排

爱尔兰克莱森重组

Claisen重排的这种温和变体使用羧酸的烯丙酯代替烯丙基乙烯基醚。酯被转化为其甲硅烷基稳定的烯醇化物(甲硅烷基乙烯酮缩醛),其在低于100℃的温度下重排。

重排的直接产物羧酸甲硅烷基酯不能分离并在后处理过程中水解。因此,Ireland-Claisen重排可以方便地获得链增长的羧酸。


爱尔兰克莱森重组的机制

Claisen重排一样,爱尔兰的修改也具有高度的立体选择性:

Ireland-Claisen重排的一个优点是可以通过明智地选择溶剂来控制烯醇几何形状:


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