相关反应
Arbuzov反应
Mannich反应
多组分反应
α-氨基膦酸酯的合成
Kabachnik-Fields反应

羰基,胺和膦酰基化合物的这种三组分偶联产生α-氨基膦酸盐。Kabachnik-Fields反应在产生肽模拟化合物的药物发现研究中非常重要。
早期的方案仅限于简单的起始材料(例如醛),但更新的方法允许甚至对空间要求高的起始材料进行反应。
Kabachnik-Fields反应的机制
Kabachnik-Fields反应的途径取决于底物的性质。胺和芳香族磷酰基化合物形成络合物,其中任一个配偶体可与羰基化合物反应。通常,胺的碱性决定了反应途径。弱碱性胺如苯胺可以作为质子供体,有利于亚胺的形成,而烷基胺如环己胺则不会形成亚胺:

如果使用额外的催化剂,酸和碱都会对反应速率产生积极影响。有时,在使用预形成亚胺的双组分体系中,α-氨基膦酸盐形成的化学产率和非对映选择性更高。在这种情况下,由于膦酸盐 - 亚磷酸盐互变异构,亚胺的加成可以通过四元或五元过渡态发生:

所述Kabachnik-Fields反应,其合成的电位和α-氨基膦酸盐的生物活性的机制的更详细的讨论可以在由RA Cherkasov号和VI加尔金(评论中找到拉斯。化学式修订版1998,67,857 -882。 DOI)
最近有趣的最近出版的使用奎宁作为有机催化剂的对映选择性转化表明了以下过渡态:

D. Pettersen,M。Marcolini,L。Bernardi,F。Fini,RP Herrera,V。Sgarzani,A。Ricci,J。Org。化学。,2006年,71,6269-6272。
由于这个例子显示出高度的复杂性,人们可以想象对映选择性三组分反应的设计会稍微困难一些,并且显然仍然需要对Kabachnik-Fields反应的立体控制进行一些基本研究。