改性Julia Olefination 
Julia-Kocienski Olefination

改性茱莉亚 烯化反应可以在一步中由苯并噻唑-2-基砜和醛制备烯烃：

Julia-Kochienski Olefination - 改良Julia Olefination的进一步改进 - 提供非常好的E选择性。

改性Julia Olefinations的机制

最初向醛中加入磺酰基阴离子是不可逆的：

通过选择反应条件可以在一定程度上影响反中间体或顺式中间体的产生：

	螯合物将与小的抗衡离子（Li）和非极性溶剂形成，导致闭合的过渡态。
	使用较大的抗衡离子（K）和极性溶剂，可以实现开放过渡状态。

形成的中间体进一步反应生成烯烃的E - 和Z-异构体：

机械相关地将磺酰基碳阴离子亲核加成到第二当量的BT砜产生副产物。

由于与醛的反应发生得更快，因此最好在“类似巴比尔条件”下进行该反应：通常，将碱加入到醛和砜的混合物中。

苯并噻唑基（BT）可以发挥多种作用：在一种情况下，它能够产生或多或少强烈显着的络合，影响选择性; 另一方面，它也可以在与磺酰基连接的碳上进行亲核取代，然后磺酰基变成离去基团。其他（杂）环取代基可以承担这些作用，并提供一些不同的选择性：

具体地，吡啶基砜表现出高Z-选择性，而1-苯基-1H-四唑-5-基砜（PT-SO ₂ R）比BT砜具有稍好的E-选择性。其原因是空间要求很高的苯基，有利于以下过渡态：

1-苯基-1H-四唑-5-基砜不具有自缩合的倾向，因此它们可首先用碱去质子化，然后与醛反应。这使得反应过程更加温和，包括与碱敏感的醛反应。

下表显示了BT和PT砜在各种溶剂中的选择性和产率，其中它们首先用各种碱金属化，然后与醛反应。

PR布莱克莫尔，WJ科尔，PJ Kocienski所，A莫利，SYNLETT，1998年，26-28。

与经典的Julia Olefination相比，Modified Julia Olefination提供了节省一个或两个合成步骤的可能性。此外，与经典变体相比，放大的问题更少。的E / Z -选择性可通过改变磺酰基，溶剂和碱来控制。