氨基酸（甘氨酸除外 ）具有与羧基（CO 2 - ）相邻的手性碳原子。该手性中心允许立体异构。氨基酸形成两种立体异构体，它们是彼此的镜像。这些结构不能相互叠加，就像你的左手和右手一样。这些镜像被称为 对映体。
氨基酸手性的D / L和R / S命名惯例
对映体有两种重要的命名系统。D / L系统基于光学活动，并且指拉丁语单词dexter for right and laevus for left，反映化学结构的左手和右手。具有dexter构型的氨基酸（右旋）将用（+）或D前缀命名，例如（+） - 丝氨酸或D-丝氨酸。具有laevus构型的氨基酸（左旋）将以（ - ）或L开头，例如（ - ） - 丝氨酸或L-丝氨酸。
以下是确定氨基酸是D还是L对映体的步骤：
将分子绘制为Fischer投影，顶部为羧酸基团，底部为侧链。（胺基不会在顶部或底部。）
如果胺基位于碳链的右侧，则化合物为D.如果胺基位于左侧，则分子为L.
如果您想绘制给定氨基酸的对映体，只需绘制其镜像。
R / S表示法类似，其中R代表拉丁语rectus（右，正或直），S代表拉丁语险（左）。R / S命名遵循Cahn-Ingold-Prelog规则：
找到手性或立体中心。
根据附着在中心的原子的原子序数为每个组分配优先级，其中1 =高，4 =低。
确定其他三个组的优先级方向，按从高优先级到低优先级（1到3）的顺序排列。
如果顺序是顺时针，那么中心是R.如果顺序是逆时针，那么中心是S.
虽然大多数化学已转换为（S）和（R）指示剂用于对映体的绝对立体化学，但氨基酸最常用（L）和（D）系统命名。
天然氨基酸的异构现象
蛋白质中发现的所有氨基酸都以L-构型存在于手性碳原子周围。例外是甘氨酸，因为它在α碳上有两个氢原子，除了通过放射性同位素标记外，它们不能相互区分。
D-氨基酸不是天然存在于蛋白质中，并且不参与真核生物的代谢途径，尽管它们在细菌的结构和代谢中是重要的。例如，D-谷氨酸和D-丙氨酸是某些细菌细胞壁的结构组分。据信，D-丝氨酸可能能够充当脑神经递质。它们存在于自然界中的D-氨基酸是通过蛋白质的翻译后修饰产生的。
关于（S）和（R）命名法，蛋白质中的几乎所有氨基酸都是α碳上的（S）。半胱氨酸是（R），甘氨酸不是手性的。半胱氨酸不同的原因是它在侧链的第二位置具有硫原子，其原子序数大于第一碳原子的原子序数。遵循命名惯例，这使得分子（R）而不是（S）。