通过多米诺重排有效合成多取代苯胺
摘要:日本的研究人员已经生产出一类新的苯胺衍生物。
苯胺已广泛用于医药,特别是对乙酰氨基酚止痛药。它们还用于有机材料,例如液晶和有机发光二极管。有效合成一类新的苯胺衍生物的能力将使医学和材料科学得以进一步发展。
在最近的一项研究中,东北大学的Yasuhiro Ishida,Itaru Nakamura和Masahiro Terada报道了从易于获得的底物(1)合成苯胺(2),其中依次放置了两个以上的取代基(1)(邻烷基化的N-甲氧基苯胺)以选择性方式。
迄今为止,由于选择性低,通过常规合成方法制备多取代苯胺是低效的。
研究人员发现,在温和的反应条件下,阳离子铜催化剂可有效促进本研究中的反应。
在对位具有取代基的基质被有效地转化为所需的苯胺,其中顺序排列四个取代基,收率良好。由于用于合成多取代苯胺的常规方法需要多个步骤并且经常遭受低效率,因此新方法提供了巨大的改进。
机理研究表明,独特的转化被认为是“多米诺重排”,其中甲氧基的第一[1,3]重排引起从邻位到元位的第二[1,2]重排。
预计通过新方法获得的产品将有助于药物和有机材料的开发。催化多米诺重排反应的进一步发展将导致更少的方法和多种多取代芳族化合物的选择性合成。