Mitsunobu反应

Mitsunobu反应允许伯醇和仲醇转化为酯，苯醚，硫醚和各种其他化合物。所用的亲核试剂应该是酸性的，因为其中一种试剂（DEAD，偶氮二甲酸二乙酯）必须在反应过程中质子化以防止副反应。

合适的氮亲核试剂包括邻苯二甲酰亚胺或叠氮化氢; 随后的水解（在使用邻苯二甲酰亚胺的情况下，参见 Gabriel Synthesis）或选择性还原（在叠氮化物形成的情况下，参见施陶丁格反应）使相应的胺可用。

Mitsunobu反应的机制

的三苯基膦与DEAD结合以生成中间鏻结合所述醇氧，激活它作为一个离去基团。羧酸盐，巯基或其他亲核试剂的取代完成了该过程。

反应以清洁反转进行，这使得Mitsunobu反应与仲醇成为天然产物合成中立体中心反转的有效方法。

副反应：

已经开发出新的方案，其允许更好地去除副产物和/或更多碱性亲核试剂的转化。