酚与3-溴-1-丙醇反应,为什么产物有这么多点?
将过量的3-溴-1-丙醇往酚里慢慢滴加,在碳酸钾,DMF的条件下,搅拌加热(设置100℃),冷凝回流反应12多小时。
之后停止反应,除掉碳酸钾,旋掉DMF,用稀酸溶液和DCM萃取几遍,干燥浓缩,点板,发现产物有很多点,这个反应做了两遍,结果都是如此,不知道问题出在哪?求指导!!!谢谢~
回答:
试试先做好酚钠,再分批往卤代烷里面加
DMF在碱性条件下高温会分解,100℃不能使DMF回流
知道威廉姆逊醚合成反应麽
酚类物质,并且在碱性条件下,加热回流时间也比较长,应该考虑酚被氧化的问题,点板有这么多个点,可能有一些点是酚被氧化所形成的醌。
最近我也做酚类物质的反应,同样也是碱性条件下加热回流,最后TLC检测发现有8个点,只有那个大点是我的目标产物加上原料对比,确定那个点是原料。反应温度略高,80度左右比较合适,碳酸钾的量要加过量,1.5~2当量都没问题,溴代物也要稍过量。最后用乙酸乙酯提取,碳酸钾溶液洗涤数次,再点个板看看
产物会在碱性条件下继续和溴丙醇反应,溴丙醇自身也会发生分子间反应,所以副产物也就是产物连两个、连三个的,你画一下就能想到了
这个反应我当时做60度4h就可以了
建议将酚做成酚钠盐 或钾盐,再反应
你做这个实验,有许多关键点没控制好。结合楼上的观点,加点中控分析和
不知道你有木有氮气保护,杂志第一个是你的原料,这个反应肯定不会完全的,我做过类似的,第二,氮气不保护,你的酚羟基会被氧化,导致不反应
建议做成酚钠再亲核取代,另外酚容易氧化,建议用氮气或者氩气保护一下
试试先做好酚钠,再分批往卤代烷里面加
可能,温度太高了。这个反应不难,试试丙酮,无水碳酸钾回流24-48h
而且你这是什么显色?,高锰酸钾的话,杂质点多不代表你反应不行。最好与原料对比
DMF在碱性条件下高温会分解,100℃不能使DMF回流
产物会在碱性条件下继续和溴丙醇反应,溴丙醇自身也会发生分子间反应,所以副产物也就是产物连两个、连三个的,你画一下就能想到了
建议做成酚钠再亲核取代,另外酚容易氧化,建议用氮气或者氩气保护一下
反应的当量比我也是按照你所说的做,同时也是萃取后点的板,可能是温度有点
建议将酚做成酚钠盐 或钾盐,再反应
这么好过的柱子,你纠结啥
确实没有惰性气体保护,可能会有哪些副反应?
没考虑到酚可能被氧化了
就是普通的紫外灯下看的
不知道你有木有氮气保护,杂志第一个是你的原料,这个反应肯定不会完全的,我做过类似的,第二,氮气不保护,你的酚羟基会被氧化,导致不反应
上个小板找到产物点
DMF在碱性条件下更容易分解!100度以上就有二甲胺的生成,但是分解很少。有可能
收率怎么样,找到产物纯化就行了啊,在意别的杂点干嘛
确实过了几把柱子,就是想知道反应为什么会做这么差,有那么多点
能给出你的反应吗?这个反应我好像做过
你做这个实验,有许多关键点没控制好。
我觉得你哪个溴代物不需要3当量,1.2当量就行。太过了的话生成的产物会与过量的溴代物反应的
可能,温度太高了。这个反应不难,试试丙酮,无水碳酸钾回流24-48h
请问碳酸钾怎么除掉,dmf怎么旋掉