欢迎访问,化合物定制合成网 24小时客服电话:021-58952328 定制合成需求请发邮箱:sale@chemhui.com qq:2087788560;2661002304 氢化铝锂还原酯基成醇发现没有产生新点 - 化合物定制合成网
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氢化铝锂还原酯基成醇发现没有产生新点

氢化铝锂还原酯基成醇的反应

请教各位大佬一个问题,一个很普通酯基还原为醇的还原反应,操作过程如下:将氢化铝锂(质量与投入的酯基的量的比为1:1摩尔)投入反应瓶中,加入四氢呋喃,然后将含有酯基的物质用四氢呋喃溶解,缓慢加入到反应瓶中,冰浴反应三小时,点板,发现没有产生新点,表明酯基没有被还原,,,,好烦恼啊,之前能做出来,这次做就做不出来了。难道是我的溶剂四氢呋喃加的太多了吗?


回答:

  1. 1、确保几个原料水分没有问题
    2、确保四氢铝锂没有问题
    3、检查原料没有投错
    4、配比和以前一样吗?

  2. 确保四氢铝锂没有问题,反应物无其他反应基团,可以将反应条件剧烈些。升到室温,或者加热。
    做个底物用四氢铝锂还原,四氢呋喃溶剂,回流过夜才能反应完毕

  3. 是放大吗!与成功那次不同的条件都要考虑

  4. 投入的量比上次的还少,只是四氢呋喃用的不是同一个瓶里的,现在严重怀疑四氢呋喃有问题

  5. 溶剂干燥了没有?四氢铝锂失效了没有?

  6. 之前用的四氢呋喃有干燥球,这次用的四氢呋喃里没有干燥球,看起来放了好长时间了,不干燥的话影响这么大吗?求解

  7. 四氢呋喃干燥吗?

  8. 四氢铝锂的还原,好多都是要加热甚至回流的。不用害怕会爆炸,升温的时候慢点就可以了。回流的时候加个干燥管

  9. 加热真怕炸,室温都不敢尝试

  10. 氢化铝锂出问题了吧

  11. LAH没有问题,四氢呋喃放了挺长时间了,瓶中无干燥球

  12. 如果单纯还原酯基,用氢化铝锂,四氢呋喃低温反应没啥问题,要注意的是四氢铝锂含水尽量低,另外氢化铝锂的量升到酯的2.5eq试试,低温下没反应那就升至室温在不行就加热,这个肯定能做出来的

  13. 用了一瓶放了挺长时间的四氢呋喃,瓶中无干燥球

  14. 铝锂氢多加点,这个当量,稍微有点水,就GG了

  15. 少取点氢化铝锂放水里试试看

  16. 确实是THF的问题,没有除水,你太厉害了,一眼就看出问题所在了

  17. THF 吸水很快的。除非买的是无水的而且刚启封不久,否则必须自己除水

  18. 肯定呀,有水。你的铝锂氢容易失活

  19. LAH活性很高,要确保反应所用溶剂和试剂无水,而且LAH有THF溶液,使用也方便

  20. THF必须干燥,反应全过程氮气保护

  21. 四氢呋喃水分大就直接把四氢铝锂反应了,其实投料时你检测水分了吗

  22. 对于一个普通的酯基,建议你用LiBH4/THF体系,40–60度,反应很干净,如果有敏感基团(氰基),就用Ca(BH4)2还原,LAH对水很敏感,LiBH4之类的溶剂并不需要严格除水

  23. 四氢呋喃中水量还是比较大的,对氢化铝锂还原影响比较大,最好先干燥一下。如果没有干燥,可以多加一点四氢呋喃,然后蒸出一部分,再按之前的操作应该就没什么问题

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