首次用蔗糖支架合成穴状配体

用易于获得的2,3,3'，4,4'-五-O-苄基蔗糖和1'，2,3,3'，4,4' 制备具有蔗糖支架（一类未知的这类衍生物）的穴状配体。 -hexa- O-苄基蔗糖。

关键词： 密码; 大环; 蔗糖

大环受体的设计和合成是超分子化学的主要挑战之一[1,2]。这些人工系统表现出有趣的性质，并且在例如离子和中性物质的选择性络合，药物化学（作为药物载体）和合成（作为相转移催化剂）中发现了许多应用。络合性能取决于几个关键参数，如空腔尺寸，环中涉及的杂原子类型，官能团等。

碳水化合物是大环化合物能够识别对映体的特别有用的平台。特别关注天然和改性环糊精，环状低聚糖，它们已在化学和工业的许多方面得到广泛应用[3,4]。还有关于“扭曲的”环糊精的制备的报道，其中不同的片段被掺入到原始的寡糖环中[5]。

另一类糖受体由大环衍生物代表，其中碳水化合物单元是冠或氮杂冠结构的一部分。迄今为止，只有单糖被广泛用作合成这种大环化合物的手性结构单元。然而，对于具有二糖（或低聚糖）作为环的一部分的大环化合物的关注较少[6-8]。

我们已经提出使用蔗糖（1）作为这种大环的方便手性平台[9,10]。其中一些，如5（图1），能够区分α-苯乙基铵盐的对映体[11,12]。含有两个尿素或硫脲单元（6或7）的蔗糖二聚体能够复合阴离子[13,14]。也可以成功制备具有蔗糖支架（例如4）的更复杂的衍生物[15,16]。

图1： 具有蔗糖支架的大环衍生物。

通过葡萄糖（C6）和果糖（C6'）单元的末端位置的连接，由六-O-苄基蔗糖3制备所有大环衍生物，如图1所示。