重新评估生物质衍生的糠醇衍生物，用于合成碳环核苷膦酸酯类似物

使用生物来源的糠醇衍生物完成带有嘌呤碱基（腺嘌呤和鸟嘌呤）的新的碳环核苷甲基膦酸酯类似物的外消旋合成。使用杂环碱和合适的碳环前体之间的Mitsunobu偶联制备所有化合物。脱保护后，评估化合物对大量病毒的活性。然而，它们都没有显示出显着的抗病毒活性或细胞毒性。

关键词： 模拟; 抗病毒; 碳; 核苷; 膦

生物质是寻找未来可再生有机碳源的宝贵资源，可用于生产一系列化学构件。后一种产品可以进一步转化为适合补充或替代石油衍生化学品的增值化合物。一种这样的结构单元是糠醇，其通过糠醛的催化氢化获得; 后者是从木糖（一种来自植物生物量的5碳糖）的脱水中获得的。糠醇在化学工业中得到广泛应用，例如用于生产合成纤维，精细化学品等。在精细有机化学品合成中，糠醇是生产四氢糠醇的原料，四氢糠醇是一种中间体。 1,2-和2的合成，[1,2]。糠醇也是4-羟基-2-环戊烯酮的来源，其以对映体纯的形式已被用作合成天然产物和药物的中间体[3]。最近，外消旋（+/-） - 4-羟基-2-环戊烯酮已经在核苷类似物的合成中得到应用[4,5]，并且一些产品显示出有趣的抗病毒活性。作为我们对碳环核苷膦酸酯研究的一部分[6]作为潜在的抗HIV剂[7,8] ，我们设想使用生物来源的外消旋（+/-） - 4- ø -保护的2-环戊烯酮用于合成迄今未知的碳环核苷甲基膦酸盐（图1）携带嘌呤碱（腺嘌呤和鸟嘌呤），以评估其抗病毒特性。