证明了几种多氮杂环的合成。β-烯胺二酮[CCl 3 C（O）C（= CNMe 2）C（O）-CO 2 Et]与芳香脒之间的环缩合反应产生乙二醛酸取代的吡啶并[1,2- a ]嘧啶酮，噻唑并[3]。 ，2- a ]嘧啶酮和嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑。通过这些乙二醛酸盐与乙二胺和1,2-苯二胺衍生物的反应获得吡嗪酮和喹喔啉酮。另一方面，乙醛酸盐与脒的反应不会导致咪唑酮的形成，而是N获得了酰化产物。所有产物均以良好的收率分离。DFT-B3LYP计算提供了HOMO / LUMO系数，电荷密度和中间体的稳定能，并且从这些数据可以解释所得产物的区域化学。此外，数据是阐明反应机制的有用工具。
关键词： DFT-B3LYP; polyazaheterocycles; 吡嗪; 吡啶并[1,2- a ]嘧啶酮; 嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑; 喹喔啉; 噻唑并[3,2- a ]嘧啶酮
文献中描述了多种多氮杂环化合物的合成，因为它们是制备生物活性分子的重要组分[1-3]。对环状结中含有氮原子的化合物最重要的合成方法之一是环缩合反应[4]。吡啶并[1,2- a ]嘧啶酮[5]，噻唑并[3,2- a ]嘧啶酮[ 6]和嘧啶并[1,2- a ]苯并咪唑[7]是通过1,3-亲电子体和1,3-双亲核物的反应获得的多氮杂环的实例。适当官能化的杂环也可以导致多氮杂环的形成。我们的研究小组报道了由不对称的烯胺二酮和脒类合成5-羰基嘧啶-4-羧酸乙酯及其在制备嘧啶并[4,5 - d ]哒嗪-8（7 H） - 酮中的应用[8]。用于合成吡嗪酮[9,10]和喹喔啉酮[11,12]核的最常用方法之一是1,2-二羰基化合物和1,2-二胺之间的环缩合反应。通过这种方式，Zamcova等人。[13]报道了咪唑并[1,2]杂芳基乙醛酸酯的合成，其中涉及1,2-二羰基化合物与乙二胺和1,2-苯二胺的环缩合，并且它们与吡嗪酮和喹喔啉酮核心一起获得了多氮杂环。
尽管有大量关于环化缩合反应的论文报道，但只有少数作者讨论过产物的区域化学[11]。Saiz等人。[14]借助于半经验计算（PM3方法）合成2-肼基-4-噻唑烷酮。通过HOMO / LUMO能量，轨道系数和电荷分布，提出了一种解释所观察产物的机制。作者声称HOMO / LUMO能隙很小，并且缩氨基硫脲和苄基之间的反应在动力学上是有利的，可能由前线轨道成分控制。此外，HOMO和LUMO边界轨道系数的计算用于证明环加成反应中的区域化学[15,16]。
这项工作的主要目的是通过β-烯胺二酮与几种1,3-双亲核苷酸之间的环缩合反应合成一系列多氮杂环化合物。由于前体的多功能性，预计会有各种各样的化合物。因此，DFT-B3LYP量子化学计算用于理解所得产物的区域化学。