N-丙炔胺：噻唑核心构建中的多功能构建单元

噻唑及其氢化类似物不仅是各种天然产物中的关键结构单元，而且它们也构成了药物化学中的重要组成部分。因此，使用新方案合成这些化合物总是很有趣。众所周知，N-炔基胺可经历许多环化反应以产生各种含氮杂环。在这篇综述中，我们重点介绍了从N-炔丙基胺开始合成噻唑及其衍生物的最重要进展。该综述将有助于开发合成天然和生物学重要化合物的改进方法。

关键词： 6 -endo-dig环化; 5- 外挖 -环化; N-杂环; N-炔丙胺; 噻唑

噻唑类是一类重要的唑类化合物，由于它们具有多种药理活性，因此引起了相当大的关注。例如，abafungin（图1）是一种抗真菌药物，在世界范围内用于治疗皮肤真菌病。它通过抑制酶甾醇24-C-甲基转移酶起作用[1-4]。非布索坦，其品牌名称为adenuric，是一种黄嘌呤氧化酶抑制剂，有助于预防痛风发作[5-7]。利托那韦（norvir）是一种HIV蛋白酶抑制剂。它的作用是阻止艾滋病毒的增长[8,9]。Tiazofurin是一种具有抗肿瘤活性的C-核苷类似物，通过降低PI和PIP激酶活性来抑制鸟苷三磷酸（GTP）生物合成[10-14]（图1）。这种化合物类也是许多天然产品的重要组成部分，如维生素B1（硫胺素），埃坡霉素，海兔素等等（图2）[15-24]。此外，噻唑被广泛用作农药和染料[25]。因此，文献报道了许多合成噻唑衍生物的途径[26-33]。。其中，Hantzsch噻唑合成（α-卤代酮与硫代酰胺缩合）是最有效和直接的方法[34-43]。然而，这种方法的一般适用性受到狭窄的取代模式[31]，苛刻的反应条件[26,30]或两者的限制。因此，需要克服这些缺点的方法。

氢化噻唑（噻唑啉和噻唑烷衍生物）也是重要的结构基序，广泛存在于生物活性天然或合成产品中[44-50]。含有这些环的化合物作为抗癌[51-53]，抗HIV [54,55]，抗炎[56]，抗菌[57-59]和特殊抗生素[60-64]药物具有广泛的生物学应用。尽管它们在药物设计中具有很大的相关性，但迄今为止仅报道了很少有针对这些化合物的合成方法[44]。

N-丙基胺是具有不同反应模式的最特殊类型的炔烃之一。众所周知，它们可以经历许多环化反应以产生各种N-杂环和复杂的天然产物。在这方面，我们最近审查了它们在合成吡咯[65]，吡啶[66]，喹啉[67]，吡嗪[68]，1,4-氧杂氮杂环庚烷和1,4-二氮杂环庚烷[69]衍生物中的作用。由N-炔丙基胺合成噻唑及其氢化类似物具有几个优点，例如高官能团耐受性和高原子和步骤经济性。继续我们的作品[69-74]在本综述中，我们将重点介绍从N-炔丙基胺合成噻唑及其衍生物的最重要进展（图3），这将有助于开发合成天然和生物学重要化合物的改进方法。审查按起始材料的类型进行组织。