过氧化物作为合成支链氮杂糖

通过二烯和单线态氧之间的光化学[4 + 2] - 环加成合成了一类新的含氮内过氧化物。内过氧化物被二羟基化并被保护以提供一系列用于有机合成的内过氧化物结构单元，可能用作合成支链氮杂糖的前体。对这些结构单元的化学性质的初步探索提供了各种衍生物，包括四氢呋喃，环氧化物和受保护的氨基四醇。

关键词： azasugar; 糖类; 环加成; 内过氧化物; 光化学

Azasugars是一种小有机化合物，可以模拟碳水化合物或其水解过渡态，并具有许多其他有趣的特性。它们在自然界中被发现为吡咯烷，哌啶，吲哚嗪，吡咯嗪或具有多种环取代基的去甲基生物碱，通常为羟基，羧酸和酰胺[1]。azasugars（例如天然产物脱氧野尻霉素）抑制多种酶活性的能力引起了人们对它们作为候选药物的潜在用途的关注[2,3]。目前临床使用的Azasugars包括用于治疗II型糖尿病的许可药物Glyset和用于治疗I型戈谢病和Niemann Pick C型疾病的Zavesca（方案1））。

从历史上看，azasugars最常用可用的碳水化合物原料合成，这种策略至今仍在广泛使用[4,5]。然而，自那时以来已经开发了多种替代合成策略，包括不对称和化学酶法[2,6-8]。取代的内过氧化物已应用于取代的环丙烷，呋喃和碳水化合物的合成[9-12]。受Robinson及其同事[10-12]工作的启发，我们假设内过氧化物可能为具有新型立体化学和取代模式的分支azasugars提供新的进入（方案1））。在这里，我们希望报告我们在合成含氮内过氧化物的初步结果，作为偶氮合成氮杂糖的潜在新来源。