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吲哚-3-羧酸酯的简明流动合成及其衍生为生长素模拟物

已经使用组装的基于流动的转化来快速扩大生产基于生长素模拟物的新型除草剂,这是初步田间试验所需要的。描述了总体合成方法和优化研究以及用于合成的最终反应器配置的完整描述以及反应流的下游处理。

关键词: 流动化学杂环; 氢化; 吲哚; 多重步骤


吲哚是氨基酸色氨酸(1中常见的最重要的生物活性杂环结构,相关的神经递质5-羟色胺(2)以及许多复杂的生物碱天然产物和药物[1-4]吲哚也作为植物激素发挥重要作用,促进和调节植物的生长和发育。事实上,由植物产生的五个内源性合成的植物生长素的4包含吲哚基序(图1,结构3 - 7)。由于它们的调节活性,这些结构已成为研究增强植物生长以及产生新的农业化学除草剂的靶向植物生长抑制的主要目标[5]最近一项研究合成吲哚-3-乙酸类似物在宽叶植物物种(双子叶植物)中的吸收和分布的合作需要大规模制备结构8图1)以进行扩展田间试验。此外,由于天气模式和环境问题对这些研究所需材料的时间和最终数量有显着影响,因此非常希望能够使用灵活的流量化学方法按需生产材料。


[1860-5397-13-251-1]

图1: 含有分子天然吲哚1 - 7生物重要性的和合成的生长素类似物的8在规模需要和X射线结构。


自1835年Fischer首次合成吲哚的报告以来,已有报道了十几种独特的吲哚合成,这些合成证明了在这些有价值的结构中开发新条目的重要性[6]然而,大多数这些吲哚合成的共同点是使用有害物质,如肼(Fischer),重氮物种(Japp-Klingemann)或叠氮化物(Hemetsberger-Knittel)或在多步骤序列中构建特定功能化前体的必要性。吲哚环形成[7]为了解决这些潜在的缺点,我们着手开发一种依赖廉价基质和无毒试剂的良性工艺,这些试剂能够以易于扩展和连续的方式快速提供所需的吲哚。


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