含氮杂芳环类化合物如嘧啶、嘌呤等在药物化学等领域有广泛研究和应用。然而，合成多官能团的杂芳环化合物仍有难度。通常对于杂环酰胺或环脲的胺化有两种策略:1)转化为杂环芳卤再进行SNAr反应；2)使用过渡金属催化的碳-氮偶联反应。这两种策略一般都需要多步转化（图1）。
图 1
2007年，Zhao-Kui Wan等人(J. Org. Chem. 2007, 72, 10194-10210)报道了季鏻盐类缩合剂可介导杂环酰胺或脲原位发生SNAr反应，引入胺基等官能团。该方法条件温和，官能团耐受性好，底物适用范围广。综合研究发现缩合剂的种类对反应结果有较大的影响，在BOP、PyBOP和BrOP等缩合剂中，BOP有比较好的效果。该反应以BOP为缩合剂，DBU作碱，NMP为溶剂，室温下几乎一个小时内即可完全转化。其它碱如Et3N，DIPEA或t-BuONa效果不太理想；CH3CN、THF、NMP和DCM溶剂无明显的差别（图 2）。
图 2
空间位阻小的伯、仲胺甚至叠氮化钠在室温下即可高产率的得到产物；而大位阻胺如叔丁胺以及弱亲核性胺如芳香胺、咪唑等，增加胺的当量并提高反应温度，也可以得到好的结果（图3）。
图 3
其他亲核试剂如苯酚、硫酚等，也有很好的反应结果（图 4）。此外也有文献报道（J. Org. Chem., 2005, 70, 1957–1960）丙二酸酯等活性亚甲基试剂及磺酰胺等也能发生该反应。
图 4
对于杂环酰胺和环脲底物，文章也进行了官能团的耐受性研究，使用该条件均能得到良好结果（图 5、图6）。
图 5
图 6
该反应可能的机理如下：
知识延伸：
2011年，该小组把此方法扩展到2-氨基苯并咪唑的合成中（Tetrahedron Lett., 2011, 52, 4149-4152）。在此条件下，硫脲原料A室温即高收率得到关环产物B，且反应通常在几分钟至一个小时内即可完成。
