肟是有机合成化学中的常用基团，可用于合成杂环、胺基或氰基化合物等，通常是由醛或酮来制备，也可以使用Bu3SnH、Se/NaBH4、CS2或SnCl2等还原硝基化合物得到。E. M. Carreira等人(Angew. Chem. Int. Ed., 2005, 44, 612−615)报道了一种将手性硝基烷烃化合物还原为肟的简便方法。该方法在室温下进行，无重金属参与，试剂便宜（BnBr, KOH, n-Bu4NI），底物适用性广，且手性中心不发生消旋化（图1）。该还原方法不同于普通方法，芳基硝基化合物在此条件下不能被还原；反应中苄溴作为还原剂被氧化为苯甲醛，机理类似于Kornblum 氧化。
图1 硝基烷烃转化为肟
使用该方法得到肟后，在体系中直接加入SOCl2或者TFAA脱水，可一锅法得到相应手性构型保持的氰基化合物，可用于制备其它不对称合成方法难以得到的手性氰基化合物（图2）：
图2 手性硝基烷烃一锅法得到手性氰基化合物
D. A. Watson等人（Org. Lett. 2016, 18, 988−991）使用该方法将β-氰基硝基烷烃转化为一系列5-氨基异噁唑化合物（图3）：
图3 合成异噁唑化合物