有机叠氮化合物有广泛的应用,例如合成1,2,3-三氮唑化合物。在糖化学中，叠氮作为氨基等价替代基团，可以用于规避酰胺和氨基烷氧羰基保护基带来的许多潜在问题。叠氮化合物最常用的一种合成方法是叠氮负离子的亲核取代反应，虽然这个方法很成功，但在一些具体应用中常会得到消除产物和构型不符的产物。使用TfN3作为重氮供体，在二价Cu的催化下可将伯胺转化成叠氮化合物。该方法条件温和，收率高，且能够保持产物构型。但纯TfN3易爆，保存期短，使用时需要现场制备。另外，原料Tf2O价格较高，副产物TfNH2需要特殊方法除去，应用在放大反应中有一定的限制（图1）。
图1 TfN3参与的重氮转移反应
2007年Goddard-Borger等人（Org. Lett.,2007, 9, 3797-3800）报道了一个制备容易，并且商业可得TfN3替代试剂：咪唑-1-磺酰基叠氮盐酸盐（图2 Reagent 1）。该试剂具有很好的热稳定性和安全性。撞击试验、研磨或80℃长时间的加热均没有引起任何的爆炸反应，只有超过150℃的强热才可能导致该化合物爆炸。作者使用该试剂尝试了各种不同种类伯胺化合物的转化，底物中含有羟基，羧酸等官能团时均取得比较好的结果（图2）。
图2 咪唑-1-磺酰基叠氮盐酸盐的制备及反应
作为重氮供体，作者也尝试了将一些活泼亚甲基化合物转化成重氮化合物，产率较好（图3）。
图3活泼亚甲基的重氮化反应
该试剂已经商业化销售。有需求者可以在药明康德览博网（www.labnetwork.com）直接购买（览博网化合物 ID： LN01279817,CAS: 952234-36-5）。以下为一些文献报道的应用示例：
