欢迎访问,化合物定制合成网 24小时客服电话:021-58952328 定制合成需求请发邮箱:sale@chemhui.com qq:2087788560;2661002304 醇和酰氯的反应遇到的问题 - 化合物定制合成网
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醇和酰氯的反应遇到的问题

请教一个醇和酰氯的反应

各位大神,我拿1.7ml的三乙胺做催化剂,加入1g苯乙醇和2ml乙酰氯,冰浴下反应,二氯甲烷做溶剂,其过程颜色从无色先变成淡黄色然后变成浊黄色再变红最后变成紫黑色,这样的颜色变化让我很困惑,请问大家这是怎么回事?另外,如果我拿正丁酰氯或者戊酰氯或者己酰氯做酰基供体,以上的配方和条件还能试用吗?请各位指导!




回答:

  1. 这个颜色是三乙胺和丙烯酰氯共轭产生的,使整个体系能量降低,然后在可见光区吸光,产生颜色,具体有相关文献可以查到,是N的孤对电子与碳碳双键与碳氧双键共同共轭

  2. 另外那种共轭作用好像跟PH有关,好久没看有点忘了

  3. 颜色变化我也不知道怎么回事。不过用正丁酰氯或者戊酰氯或者己酰氯做酰基供体,应该也能作出来的。反应不好的话,就把冰浴撤掉,换成室温,或者回流。我以前做过各种酰氯和仲醇,伯醇的反应,都不难。如果反应性还不好,就加百分之1~5%的Dmap,基本上产率都70%以上的

  4. 这个具体就不清楚了,建议换一下三乙胺,换成碳酸钾之类的,可能是由于碱性条件下三乙胺的共轭作用,你试一下用碳酸钾作为缚酸剂试试

  5. 我用的是乙酰氯啊,没有碳碳双键的共轭也有这么深的颜色么?这种共轭对产物是否有影响?我们实验室同学拿对甲苯磺酰氯做就没有颜色,N孤对电子和硫氧双键不会形成共轭?问题有点多,谢谢!

  6. 看错了,不好意思,你做的温度多少?没有碳贪双键的话共轭应该不会有那么深的颜色,但是如果你温度没有控制好的话产物还是会被氧化的,如果温度控制好了的话你可以试着换一下三乙胺,换成吡啶或者碳酸钾之类的,

  7. 那是你冰浴的温度,你确定你溶液的温度没变高?

  8. 我是现在冰浴中反应,乙酰氯加完了,冰块还要两三个小时才融化,但是在冰块融化前体系的颜色就已经变深了。还没做GC-MS,不过点板发现反应物苯乙醇已经几乎没有了。

  9. 一直是冰块啊,温度计的温度显示一直在零下

  10. 点板有东西,昨天做了个GC-MS效果也不错。其实就是搞不明白颜色变化是怎么回事

  11. 这个反应应该没问题的,关键是点板怎么样?颜色变化应该没那么大关系。
    你试试氮气保护看看,估计是你的酰氯吸水了或者放置久了。你也可以先将酰氯蒸成无色再用

  12. 您好,想请教你,乙醇和酰氯会反应吗?反应现象会有白烟生成吗?

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