【英文名称】Pinacolborane
【分子式】 C6H13BO2
【分子量】127.98
【CA登录号】[25015-63-8]
【物理性质】溶于芳烃、醚和氯代烷烃溶剂, bp 42~43 oC，d 0.822 g/L。
【制备和商品】该试剂在各大试剂公司均有销售，也能很容易地由硼化氢-二甲基硫配合物与频哪醇在二氯甲烷溶剂中反应制备[1]。
【注意事项】在低温干燥处密闭保存。
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频哪醇硼烷1是一个有效的硼氢化试剂，相比其它硼氢化试剂（如邻苯二酚硼烷）具有很多优点，如更温和的反应条件、更高的官能团容忍度和更好的区域、立体选择性。频哪醇硼烷1能被用于烯烃、炔烃和芳基卤代物的直接硼氢化反应。
在过渡金属如Rh、Ni 的催化下，频哪醇硼烷1 能与炔烃反应高产率地得到乙烯基硼化试剂 (式1)[2]，在Pd(0)试剂催化下与联烯的反应区域性能通过改变膦配体而有效控制(式2)[2]。
在 Rh 试剂催化下，频哪醇硼烷1 能与烯烃或乙烯基芳烃有效发生硼氢化反应得到相应的频哪醇硼烷 (式3)[3]，若是在非膦配体的支持下，乙烯基芳烃能在频哪醇硼烷1作用下发生特异性脱氢硼化反应。
频哪醇硼烷1能被用于卤代芳烃的偶联反应。在Pd 试剂的催化下，频哪醇硼烷1 与卤代芳烃作用得到的频哪醇芳基硼能作为硼试剂用于Suzuki-Miyaura偶联反应 (式4)[4]。
参考文献
1. Tucker, C. E.; Davidson, J.; Knochel, P., J. Org. Chem., 1992,57, 3482.
2. (a) Tucker, C. E.; Davidson, J.; Knochel, P. J. Org. Chem.,1992, 57, 3482. (b) Pereira, S.; Srebnik, M. Tetrahedron Lett.,1996, 37, 3283. (c) Yamamoto, Y.; Fujikawa, R.; Yamada, A.;Miyaura, N. Chem. Lett., 1999, 1069.
3. Murata, M.; Watanabe, S.; Masuda, Y. Tetrahedron Lett.,1999, 40, 2585.
4. (a) Murata, M.; Oyama, T.; Watanabe, S.; Masuda, Y. J. Org.Chem., 2000, 65, 164. (b) Firooznia, F.; Gude, C.; Chan, K.;Marcopulos, N.; Satoh, Y. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 213.
本文转自：《现代有机合成试剂——性质、制备和反应》，胡跃飞等编著
相关反应
Suzuki–Miyaura反应
在碱存在下有机硼试剂和芳香或烯基卤代物（或芳香三氟甲磺酸酯）在零价钯催化下进行交叉偶联的反应。反应中碱的作用主要是促进金属转移。Suzuki反应（铃木反应），也称作Suzuki偶联反应、Suzuki-Miyaura反应（铃木－宫浦反应），是一个较新的有机偶联反应，该反应由铃木章在1979年首先报道，在有机合成中的用途很广，具强的底物适应性及官能团容忍性，常用于合成多烯烃、苯乙烯和联苯的衍生物，从而应用于众多天然产物、有机材料的合成中。铃木章也凭借此贡献与理查德·赫克、根岸英一共同获得2010年诺贝尔化学奖。
Miyaura硼酸酯化反应
钯催化下芳基卤代物和双联硼试剂反应制备芳基硼酸酯的反应。对于分子中带有酯基、氰基、硝基、羰基等官能团的芳香卤代物来说, 无法通过有机金属试剂来制备相应的芳基硼酸，用此方法可以实现。