该反应添加了手性硼酸酯进行的不对称的Simmons-Smith环丙烷化反应。底物中的烯丙醇作为导向基团是该反应出手性的关键。

• 基本文献

• Charette, A. B.; Juteau, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2651. DOI: 10.1021/ja00085a068

• Charette, A. B.; Lemay, J. Angew. Chem. Int. Ed.1997, 36, 1090. DOI: 10.1002/anie.199710901

• Charette, A. B.; Juteau, H.; Lebel, H.; Molinaro, C. J. Am. Chem. Soc.1998, 120, 11943. DOI:10.1021/ja982055v

• Lebel, H.; Marcoux, J.-F.; Molinaro, C.; Charette, A. B. Chem. Rev.2003, 103, 977. doi:10.1021/cr010007e

• Pellissier, H. Tetrahedron2008, 64, 7041. doi:10.1016/j.tet.2008.04.079

• 反应机理

• 反应实例

FR-900848的合成[1]





反应选择性的发生在离羟基近的双键。[2]

• 实验步骤

• 实验技巧

• 参考文献

[1] Barrett, A. G. M.; Doubleday, W. W.; Hamprechet, D.; Kasdorf, K.; Tustin, G. J.; White, A. J. P.; Williams, D. J.Chem. Commun. 1997, 1693. DOI: 10.1039/A700487G
[2] (a) Charette, A. B.; Juteau, H.; Lebel, H.; Deschenes, D. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7925. doi:10.1016/0040-4039(96)01798-4 (b) Charette, A. B.; Juteau, H. Tetrahedron 1997, 53, 16277. doi:10.1016/S0040-4020(97)01014-4

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