有机立体化学(3)顺反异构

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   立体化学除了对映异构体外,还有比较常见的顺反异构体。顺反异构体一般有双键的顺反异构和环状化合物的顺反异构现象。


双键的顺反异构


对两个碳上有相同取代基时可用“顺、反”表示。取代基不同时,用“Z、E”命名,大的取代基在同侧时为“Z”,不在同侧时为“E”。



含有“C=N”、 “N=N”双键的化合物也会出现顺反异构现象。



顺-反异构体的化学、物理性质也存在着差异。最典型的就是顺反丁烯二酸的酸性差异。



这与马来酸的分子内氢键而形成的稳定六元环有关。


单环化合物的顺反异构


三元环体系



cis构型中如果X=Y形成内消旋体,而失去光学活性。


再如五元环体系。



多环及桥环体系


桥环化合物存在顺反异构现象。



再如,



当无取代基的两个桥长度不等时,一般遵循的规则是:当取代基更接近于较长桥时,为内型(endo-) ,否则为外型(exo-)。


x小试牛刀





参考答案:


关于立体化学的反应,涉及到立体专一性和区域选择性,对于烯烃的加成,有些是体现立体专一性的。





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