Clemmensen reduction(克莱门森还原)

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在酸性条件下浓盐酸,用锌汞齐或锌粉还原醛类或酮类分子中的羰基被锌汞齐和还原为亚甲基。常用于芳香脂肪酮的还原。

此法只适用于对酸稳定的化合物对酸不稳定而对碱稳定的化合物可用Wolff-Kishner-黄鸣龙反应还原

 


A. 反应机理

还原发生在锌催化剂的表面。在这个反应中,醇不被假定为中间体,因为相应的醇在这些相同的反应条件下不会产生烷烃。

以下建议利用锌碳化合物的中间物来合理化克莱门森还原的机理:

 


B. 反应特点

(1)底物分子中有羧酸、酯、酰胺等羰基存在时,可不受影响


(2)α-酮酸及其酯类只能将酮基还原成羟基,而对β-或γ-酮酸及其酯类则可将酮基还原为亚甲基


(3)还原不饱和酮时,分子中的孤立双键可不受影响;与羰基共轭的双键被还原;而与酯羰基共轭的双键,则仅仅双键被还原


C. 反应实例


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