环氧化物的亲核开环，这个广为人知的化学合成方法，能够轻易的一步获得双功能有机分子。那么，如果把三氟甲氧基（OCF₃）引入这个反应中会如何呢？能不能创造出同时含有三氟甲氧基和羟基的有机分子呢？

在过去，尽管含有三氟甲氧基的化合物由于其独特的性质所以常用于新药和农用化学品的应用上，但三氟甲氧基却很少用作环氧化物开环反应中的亲核试剂—这该归因于三氟甲氧基阴离子的亲核性和稳定性差的缘故。

过去使用salen配体的络合物作为催化剂，是作为环氧化物的亲核开环反应中曾见过的方法之一。时至今日，鉴于三氟甲氧基阴离子对环氧化物反应的挑战性，南开大学的汤平平教授则使用了Co（salen）络合物作为催化剂，在温和条件下将环氧化物与三氟甲基芳基磺酸盐（TFMS）作为底物进行钴催化开环反应，完成三氟甲氧基与环氧化物的亲核开环合成，获得含三氟甲氧基和羟基的双功能有机分子，相关工作发表在近期的J. Am. Chem. Soc.中。

图片来源：J. Am. Chem. Soc.

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该方法总共使用了20余种环氧化物作为底物，都可获得良好的产率，此外，该研究也可以将末端环氧化物转化为具有良好化学和区域选择性的目标产物。

图片来源：J. Am. Chem. Soc.

参考文献：Cobalt-Catalyzed Trifluoromethoxylation of Epoxides

J. Am. Chem. Soc., 2018, 140, pp 15194–15199

原文作者：Jie Liu, Yongliang Wei, and Pingping Tang*