【英文名称】 Triphenylbismuth difluoride

【分子式】 C18H15BiF2

【分子量】 478.29

【CAS 登录号】 [2023-48-5]

【缩写和别名】 Difluorotriphenylbismuth

【结构式】

【物理性质】 mp 231~233℃，受热会分解。溶于氯仿、四氢呋喃等溶剂。

【制备和商品】 国内外化学试剂公司均有销售。

三苯基二氟化铋试剂可作为 C、N、O 等原子的苯基化试剂或偶联试剂；可与其它有机金属化合物进行反应制备金属氟化试剂。在碱性条件下，该试剂与吡啶-2-酮的N−H 键进行苯基化反应，在温和的条件下生成 N-苯基化吡啶酮 (式 1)^[1]。

在 CuCl 催化剂的存在下，该试剂可以与末端炔烃的 C−H 键、三甲基硅基乙炔的 C−Si 键进行交叉偶联反应，制备苯基取代的内部炔烃(式 2)^[2]。虽然在反应条件下也生成该试剂的苯基自偶联的产物联苯，但使用该试剂的优点是三个苯基都可以被利用来参与转化反应。

在 CH2Cl2 中，等摩尔量的该试剂、BF3·OEt2 与烯丙基三甲基硅烷的反应生成中等产率的烯丙基苯 (式 3)^[3]。该反应的机理研究确认了先发生脱 Me3SiF 反应生成烯丙基铋盐中间体，其后再进行 C−C 偶联反应的过程。

在 PdCl2 催化剂的存在下，该试剂作为苯基偶联试剂在室温下能与有机锡化物进行交叉偶联反应，高产率地得到相应的偶联产物 (式 4)；在 CO 气氛下，可进行三组分的偶联反应生成相应的苯酰基类化合物(式 5)^[4]。

在温和条件下，该试剂与芳基硼酸或烯基硼酸反应能高产率生成相应的铋盐 (式6 和式7)^[5]；与甲基硼酸反应生成的甲基三苯基铋盐是重要的甲基化试剂 (式 8)^[6]。

三苯基二氟化铋与其它有机金属氯化物可发生卤素交换反应，可作为氟化试剂之一。如 Cp*TiF3、Cp2ZrF2、Cp2HfF2 等有机金属氟化物可以基于相应的氯化物与该试剂反应制得 (式 9 和式 10)^[7]。