20世纪70年代，钯催化完成的有机金属化合物的交叉偶联反应得到了广泛的发展。1981年，Suzuki和Miyaura将苯硼酸作为亲核试剂，引入与溴代化合物的C-C交叉偶联反应中。如式1 ：

式1

这就是早期的Suzuki偶联反应，也叫Suzuki-Miyaura偶联反应。

此反应可用一个通式来表达，如式2：

式2

其反应机理为通过了一个三步历程的催化循环（如图1所示）：

（1）氧化加成（oxidative addition） （2）转移金属化作用（transmetalation）

（3）还原消除（reductive elimination）

图1

其中反应的亲电试剂最常用且研究最多的是卤代芳烃，其活性一次是ArI > ArBr >> ArCl >ArF 。但是由于氯代芳烃廉价易得等优点，使其成为研究热点之一。到目前为止，研究者们已经发展出了相当丰富的对于氯代芳烃的反应体系（例如式3）。

式3

但是在相当的一段时间氟代芳烃被认为在钯催化的偶联反应中是不具活性的，所以对于氟代芳烃的研究相对很少。但是在2000年，Widdowson等人使用Pd2(dba)3/PMe3的催化体系完成了Cr(CO)3配合的氟苯的Suzuki偶联反应。2003年，Yu等人发现四三苯基膦钯体系可以顺利催化硝基取代的氟苯发生Suzuki偶联反应。

除了卤代芳烃以外，卤代烯烃和卤代烷烃也是一类可以用于Suzuki偶联反应的亲电试剂(如式4)。

式4

卤代杂环化合物也是一类可用于Suzuki反应的亲电试剂，例如式5。

式5

另外，还有磺酸酯化合物（式6）、磺酰氯化合物（式7）、芳香重氮盐（式8）、碳酸酯化合物（式9）等都可作为Suzuki反应的亲电试剂。

式6

式7

式8

式9

Suzuki反应所用的亲核试剂为各类硼酸衍生物，其性质稳定、低毒、易保存。而且硼原子与碳原子具有相近的电负性，使得该类亲核试剂可以有其他功能集团存在。另外，其产生的硼化合物副产物易于后处理。由此可见，各类硼酸衍生物作为其亲核试剂是奠定其地位的基础。

一般常见用于反应的硼酸衍生物有硼酸化合物（式10），硼酸酯化合物（式11），有机硼化合物（式12）以及有机硼酸盐（式13）等.

式10

式11

式12

式13

Suzuki偶联反应广泛应用于天然产物的合成，比如2004年，Sulikowski提出了一种合成苷元1的新方法，其中一个重要片段的C-C键构筑就是利用了Suzuki偶联反应（如图2, Angew.Chem.Int.Ed.2004,43,6673）。

图2

1α,25-二羟基维生素D3（化合物2）是维生素D3在体内的活性形式，具有显著调节钙、磷代谢的作用。2003年，Sato提出了一条全合成的路线，最终两个片段就是由Suzuki偶联反应完成的（如图3，Org.Lett.2003,5,523）。

图3

Nannocystin A（化合物3）是一种提取自一种粘细菌的大环酯肽类化合物，对于大多数癌细胞系均有纳摩尔级别的活性。2016年，北京大学叶涛课题组提出其全合成路线，其最后一步就是用Suzuki偶联反应以88%的产率关上了21元大环(如图4，Angew.Chem.Int.Ed.2016.55,1-5)。

图4

参考资料：现代有机反应第五卷  胡跃飞，林国强主编