Lieben 反应

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Lieben反应是指在卤素和氢氧化钠(次氯酸钠)作用下,把甲基酮转化为羧酸盐和卤仿的反应,也称卤仿反应。如果所用的卤素为碘,则称为碘仿反应,常用作鉴别甲基酮的显色反应。



反应机理



由上述反应机理可以看出,反应中氢氧化钠除了作为碱外,还作为亲核试剂。如果使用其它碱,使反应在无水条件下进行,则反应生成的卤仿碳负离子可作为亲核试剂与其它亲电试剂反应,这是Langlois建立的三氟甲基化方法。


反应实例




参考文献


1. Serullas. Effect of iodine on thebasic solution of alcohols. Ann. chim. (Paris) [13] 1822, 20, 165.

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3. Lieben, A. The formation ofiodoform and the application of this reaction in the chemical analysis. Liebigs Ann.Chem. 1870, Supp. 7, 218-236.

4. Hailes, H. C., Isaac, B., HashimJavaid, M. Synthesis of methyl epijasmonate and cis-3-(2-oxopropyl)-2-(pent-2Z-enyl)-cyclopentan-1-one.Tetrahedron 2001,57, 10329-10333.

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摘自:有机人名反应——机理及应用 第四版,Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis


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