吡啶、吡嗪等杂环-2-硼酸及硼酸酯由于稳定性差，偶联反应过程中往往产率较低，并且无法长期保存和使用。针对这一化学难题，在过去十几年中，陆陆续续有多种稳定的吡啶-2-硼酸衍生物被开发出来。第一个被报道对空气稳定的吡啶-2-硼酸衍生物B(MIDA)，它和卤代芳烃偶联反应可以得到较好的结果(Org. Lett., 2010,12, 2314-2317)。但由于该衍生物的制备需要经过金属化与络合过程，因而对于复杂性的底物应用受到限制。 

近年来化学家们不断开发非对称双硼试剂用于Miyaura–Ishiyama类型的C-X键硼化反应，(pin)B–B(dan)就是该类硼试剂的代表之一(Org. Chem. Front., 2017, 4, 1215-1219； Chem. Commun., 2015, 51, 5656-5660)。由于两个硼B(pin)和B(dan)之间的Lewis酸性的不同，后者在反应过程中会转移到过渡金属上。

最近，来自日本广岛大学的HirotoYoshida团队报道了一类新的双硼试剂(pin)B–B(aam)，通过钯催化可用于构建一系列芳基硼化物。一个非常好的应用就是可用于构建稳定的吡啶-2-硼酸衍生物(Chem.Commun., 2018, 54, 9290-9293)。以下为发表文献的一些关键摘要，无论是普通芳环，还是杂芳环都能以中等到良好的收率获得目标产物。这个试剂B(pin)-B(aam)由硼酸酯与邻氨基苯甲酰胺进行加热反应就可简单制备。

所合成稳定的吡啶-2-硼酸衍生物1t可高效地与溴苯类化合物进行偶联反应，以优秀的产率得到产物，见如下摘要：

该反应可能的机理见如下摘要：