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芳环上的亲核取代反应

消除加成机理:

第一步，酸性最强的氢脱去，与Z的场效应有关，吸电子基团有利于邻位氢脱去，给电子基团有利于对位氢脱去；第二步，能形成最稳定碳负离子中间体的位点是亲核进攻的首选位点。

证明：如果芳基卤化物具有两个邻位取代基，反应无法进行；Cilne取代，苯基上有取代基时，亲核取代反应可能发生在不同位点上，由取代基定位效应导致；不是所有的Cilne取代都是此反应机理；卤化物反应活性顺序为Br>I>Cl>F，表明非SNAr机理；温度8K时的氩基质中可分离出苯炔，可观测到其红外光谱，苯炔可以被捕获；本却具有芳香性，多出的一对电子仅覆盖两个碳原子的p轨道。

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