噁唑环不仅是许多天然产物、药物分子以及生物活性分子中重要的结构单元，且在有机合成中常用来作为保护基、导向基和配体。基于这些特性，噁唑衍生物的合成备受关注。其中，噁唑醛可由简单易得的N-炔酰胺在金属催化和/或氧化条件下（图1，a）环化合成。但在进一步对噁唑环的修饰中，醛基的保护在大多数情况下必不可少。

近日兰州大学刘强课题组使用催化量的二苯基二硒醚和Selectfluor并结合可见光驱动的需氧氧化，以空气中的氧气为末端氧化剂实现了炔酰胺和醇直接制备噁唑缩醛（图1，b）。在该反应体系中，作者通过二苯基二硒醚和Selectfluor原位产生硒-π-酸（PhSeX）活化炔基启动反应，并巧妙地利用可见光需氧氧化实现了噁唑醛的生成和硒-π-酸的重生，避免了当量甚至过量的N-F类型氧化剂Selectfluor的使用。体系生成的噁唑醛可在硒-π-酸的进一步的催化下和醇反应转化为噁唑缩醛（图2）。

运用计算化学、稳态波谱学、控制实验等物理有机研究手段研究反应机理表明，苯基烯基硒醚A是该反应过程的关键中间体。反应主要经历氧化环化、芳构化、缩醛化等过程，实现了多个C-O键的构筑和噁唑缩醛的制备（图2）。

该反应不仅为噁唑缩醛的合成提供了温和、绿色、简洁的方法，也进一步丰富了可见光驱使需氧氧化的反应类型。

论文信息：

Preparation of Oxazole Acetals from N‐Propargylamides Enabled by Visible‐Light‐Promoted Selenium‐π‐Acid Catalysis

Xue Yang Wang, Qing Bao Zhang, Prof. Xiao Ling Jin, Prof. Li Zhu Wu, Prof. Qiang Liu

兰州大学硕士研究生王雪扬和博士研究生张庆宝是该文章并列第一作者。

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DOI: 10.1002/cptc.202000239