过去已知氮杂环卡宾（NHC）能够与CO₂结合形成咪唑-2-羧酸盐。在过去的文献中可知，其已被用作于不同反应的有机催化剂，它们在金属卡宾络合物的合成过程中，可作为易于使用的NHC转移试剂之用。

图片来源：J. Am. Chem. Soc.

另一方面，氮杂环烯烃（NHOs）则是NHCs的亚烷基衍生物。其外环的C=C双键被强极化，并且C_α原子上的高电荷密度使NHOs成为强路易斯碱性化合物。

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而NHO与NHC相似，其也能与CO₂反应生成两性离子共价化合物，这些产物在使用NHO将CO₂分离时尤其重要。

此外，一氧化二氮（N₂O）也算是一种化学惰性化合物，其与CO₂等电子。不过尽管具有相对的惰性，但N₂O仍能在一般环境的条件下就与NHC形成稳定的共价产物。

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不过，NHC-N₂O的加合物却不像CO₂的加合物，迄今为止，NHC-N₂O还尚未曾在催化反应中使用过。不过已有研究证明它们可作为金属络合物的温和选择性氧化剂和偶氮染料的前体之用。

近期，瑞士EPFL的Kay Severin教授则在J. Am. Chem. Soc.上发表了将N₂O与氮杂环烯烃（NHOs）的反应，他们发现这样的反应结果将导致N-O键断裂，并形成偶氮桥联的NHO二聚体。 

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他们也发现了这种偶氮桥联的NHO二聚体是一类具有低电离能且非常富电子的化合物。

通过循环伏安法的结果可知，此二聚体可归类为新的有机超电子供体，其还原能力类似于四氮富瓦烯衍生物。

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而且，仅需使用温和的氧化剂即可将中性二聚体转化为可以分离的自由基阳离子，且进一步的氧化也可得到稳定的双阳离子产物。

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参考文献：Synthesis of Organic Super-Electron-Donors by Reaction of Nitrous Oxide with N‑Heterocyclic Olefins

DOI: 10.1021/jacs.9b10660

原文作者：Leonard Y. M. Eymann, Paul Varava, Andrei M. Shved, Basile F. E. Curchod, Yizhu Liu, Ophelie M. Planes, Andrzej Sienkiewicz, Rosario Scopelliti, Farzaneh Fadaei Tirani, and Kay Severin*