碳-杂原子键形成反应在有机合成中的应用相当广泛，其中又以N-和O-的芳基化反应在药物研究和工业开发中特别受人们关注。吡啶-2-酮是一类是含有酰胺的两性亲核试剂，其芳基化产物（如N-芳基吡啶-2-酮和O-芳基-2-羟基吡啶）也是生物活性化合物中相当重要的亚结构。因此，吡啶-2-酮的N-和O-的芳基化反应，在过去也有许多研究分别在催化和非催化的条件下进行。
图片来源：Chem. Sci.
最近，Nagasaki University的Osamu Onomura教授和Masami Kuriyama教授在Chem. Sci.上发表了通过基于对碱的化学选择性，用二芳基碘鎓盐实现了吡啶-2-酮的无金属N-和O-的芳基化反应。
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该研究通过使用氟苯中的N，N-二乙基苯胺作为碱，并在二芳基碘鎓盐的添加下，即可将吡啶-2-酮以非常高选择性地且高收率的方式，直接转化为N-芳基化产物。
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另一方面，他们也通过在氯苯中使用喹啉和二芳基碘鎓盐，也能使吡啶-2-酮的O-芳基化反应顺利进行。
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该研究所开发出的这些方法，非但适用于各种取代的吡啶-2-酮和吡啶-4-酮。并且，亦可见该反应对于一系列的二芳基碘鎓盐作为反应底物时有良好的表现。
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参考文献：N- and O-arylation of pyridin-2-ones with diaryliodonium salts: base-dependent orthogonal selectivity under metal-free conditions
Chem. Sci. 2020, DOI: 10.1039/d0sc02516j
原文作者：Masami Kuriyama, * Natsumi Hanazawa, Yusuke Abe, Kotone Katagiri, Shimpei Ono, Kosuke Yamamoto and Osamu Onomura *
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