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螺杂环化合物是一类含有氮、硫、氧等电负强的杂原子组成的两个相互垂直的环平面的具有特殊刚性骨架化学结构的杂环类化合物,其中两个相互垂直的环平面还具有共扼、超共轭等相互作用。在一定条件下,通过分子内手性轴构成具有稳定手性结构的螺杂环化合物。螺杂环化合物中电负强的杂原子的存在使得它具有较强的分子间作用力,是许多医药、材料分子的核心骨架结构,因而在医药、抗菌剂、抗病毒试剂、农药、防火材料、涂料、电致发光材料、光致变色材料等方面具有广泛应用,使其在新药研发以及材料合成等方面有着重要的研究前景。
陕西理工大学任传清课题组一直从事有机杂环化合物合成研究,尤其是在利用羰基二硫缩烯酮、炔基酰胺类化合物以及环丙烷酰胺类化合物在杂环化合物合成领域中的应用等方面深入研究。其中水相中,羰基二硫缩烯酮和炔丙胺合成了一系列的多取代吡咯类化合物、ɑ-碘代烯酰基二硫缩烯酮与端炔类化合物的Sonogashira反应合成了一系列具有重要应用价值的烯炔类二硫缩烯类化合物以及分别利用环丙烷酰胺类化合物和二硫缩烯酮肟类化合物合成类许多噁唑、异噁唑以及吡唑啉酮类化合物。

在前期研究基础以及参照文献中关于螺杂环化合物的合成方法,实验得出80℃时以氢化钠剂为碱,在DMF溶剂中成功实现了由α-(1,2-亚乙基)乙酰乙酰胺类化合物和端炔类化合物,通过[4+1]环化反应即底物之间分子间以及分子内的亲核环合反应合成了一系列重要的多取代螺环吡咯啉-2-酮类化合物(Scheme 1)。该合成路线具有所用底物廉价易得、反应条件温和,实验过程操作简单等特点,为螺环吡咯啉-2-酮类化合物合成探索了一条高效的新途径。

DOI: 10.15952/j.cnki.cjsc.1005-1511.20154 基金项目:陕西省科技厅自然科学基础研究计划项目(2020JM-602);陕西省教育厅基金项目(19JS011);陕西理工大学人才启动项目(SLGKYQD2-12) 作者简介:任传清(1980-),男,汉族,山东临沂人,博士研究生,讲师,主要研究方向为小分子杂环化合物的合成及功能材料合成,E-mail: rcqing2008@126.com

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