脂肪胺普遍存在于药物、天然产物和其他生物活性分子中，其中，像是烯丙胺即为一种能够合成多种生物活性胺产品的重要化合物。因此，开发出能够快速构建 C-N 键的合成策略也是合成化学中长期的目标。烯丙胺虽有着其独特的价值，但是制备烷基烯丙胺这种看似简单的合成策略却具有一定的难度。过去，有使用烯烃和脂肪胺的氧化偶联反应，需要通过预官能化亲电试剂才能进行胺烯丙基化。而利用氧化方法实现 C -N 键的形成过程，却会有脂肪胺原料或脂肪烯丙胺产物的氧化副反应的发生。
图片来源：J. Am. Chem. Soc.
最近，Zachary K. Wickens教授在J. Am. Chem. Soc.上发表了一种新的电化学方法，其可通过将仲胺和未活化烯烃进行偶联，从而制备脂肪烯丙胺。这种氧化转化，可通过噻蒽和烯烃之间亲电加合物的电化学生成进行，将有效避免过去氧化偶联发生副产物的问题。
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在该研究中，他们使用脂肪胺亲核试剂和碱处理这些加合物，即可以高产率获取烯丙胺产物。
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值得注意的是，这种合成策略也适用于常压下的气态烯烃的功能化。他们发现，当使用 1-丁烯作为原料的情况下，也可观察到高 Z 选择性的产物。
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此外，这种策略还不仅限于简单构建模块的合成。包括了复杂的生物活性分子也能适用于该反应中。
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参考文献：Electrochemical Synthesis of Allylic Amines from Terminal Alkenes and Secondary Amines
J. Am. Chem. Soc. 2021, jacs.1c11763
原文作者：Diana J. Wang, KarinaTargos, and Zachary K. Wickens*
https://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/jacs.1c11763
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