帕德伯恩大学的Jan Paradies课题组通过合成一系列同系醌式含硫咪唑取代基噻吩类杂环化合物，并用紫外可见光谱，荧光光谱，电子自旋共振光谱探究这些化合物的光电性、磁性以及通过对比对应苯的同系物进行了量子化学计算。

有机光电池中，窄带隙材料因特殊的光学及电磁性质常被用于采集近红外区的太阳光。带有重复交替噻吩环单元的共轭高分子通常被认为是具有增强材料的性质，如其热稳定性和抗氧化性要优于同系的碳氢芳环。在p-共轭的小分子或高分子中融合醌式结构，可以缩小分子的HOMO和LUMO能级间距，使得分子获得更窄的带隙。然而醌式结构分子中带隙的减小，会形成双自由基，从而导致其在近红外区吸收减小，并使分子稳定性降低。例如Thiele和Chichibabin碳氢化合物。

在一般结构中，双自由基使分子具有开壳的性质，即电子不在同一轨道里成对。然而延展醌式结构p型结构共轭，会增强其热稳定性和抗氧化性，使这类化合物得以被用作半导体。如3中引入丙二腈基团，增强了其醌式共振结构的稳定性，也极大地降低了其HOMO能级。类似的，4中引入咪唑基团也能够稳定以苯衍生的碳氢化合物的醌式共振结构。与丙二腈基相比，咪唑基团可以通过对其周边取代基的修饰，控制其电子特性以达到理想的电子状态。然而自由基性质很难消除。通过引入中心异原子杂环如5中的NMe和6中的S可以稳定闭壳的醌式结构，以减少中心杂环核的芳香性。但是到目前为止，更大的寡聚体或成环的类似化合物还没有被研究过。在化合物6上扩展更多的噻吩环会很大程度上影响其光电性质，可以在增加其热稳定性和抗氧化性的前提下，使得分子有更大近红外区吸收。

基于上述，作者合成了一系列同相含硫咪唑基取代的噻吩环化合物，并通过氧化成醌式结构。这些醌式噻吩及其衍生物由中心的1至4个环并噻吩单元组成，并且分离出具有很好稳定性及抗氧化性的固体。这些化合物通过紫外/可见光谱，荧光光谱，电子自旋共振谱和与苯的衍生物4对比的量子化学计算探究了其光电及磁性质。作者合成的7个醌式化合物（4,6,7,8a-c,9）在近红外区678至819纳米具有很强的吸收，这个结果与通过TDDFT计算的的HOMO-LUMO跃迁能级吻合。在室温下，这些化合物中的6与7为闭壳结构，剩余8a-c及9为开壳结构，这一点通过其在电子自旋共振谱而证明。其中9的单重态-三重态跃迁通过VT-EPR测得为14.1kJ/mol，且更倾向于单重态。相较于全碳氢的类似物，含硫的醌式结构因形成了交叉结合的结构而增加了其稳定性，导致了更广域的离域自旋和更低的LUMO占用。这些对简明合成单重态双自由基认识，如8和9，对设计出具有热稳定性和抗氧稳性的新型有机开壳系统具有重要的意义。