Chem. Eur. J. :策略性环化方式对弯曲稠环芳烃光物理性质和自组装行为的影响

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河北大学肖金冲教授课题组策略性的获得四种新型的稠环芳烃,考察了不同的连接成环方式对所得芳烃的光物理性质、自组装性质和光电转换行为的影响。



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图1 分子式结构与溶液发光图

构筑结构新颖的弯曲稠环共轭芳烃不但对合成工作者是一大挑战,还能深入理解并揭示分子结构和性能之间的关系,这类分子具有特异的光物理化学性质,可以广泛用于有机合成化学、超分子化学、材料科学等。通过对扭曲并苯分子主体骨架进行策略性剪裁修饰,获得的弯曲稠环芳烃呈现可控的光物理化学性能和组装性能。河北大学肖金冲课题组一直致力于扭曲并苯分子设计合成、可控功能化衍生和光电转换器件研究。为发展结构新颖的基于扭曲并苯共轭体系并拓展该类材料的功能应用,将扭曲四并苯即取代9,14-二苯基二苯并[de,qr]并四苯策略性环合,形成了四个新颖的并合分子3a、5、8和15a(图1),单晶X-射线衍射分析显示3a与15a均含有[5]螺烯结构单元,分子在有序排列过程中具有π-π堆积作用;8分子中的benzo[ghi]fluoreno[1,9,8-bcde]perylene单元更像是石拱桥。前三个分子3a、5、8发出绿光荧光,分子15a发出黄光荧光。利用在沉淀方法,分子3a和15a都能组装形成结构规整有序的纳米线。此外,利用白光照射分子与C60复合薄膜,呈现明显的稳定的光电流响应,且电流强度随着光强强度增加而增强。化合物3a、5、8、15a/C60/ITO在160 mW/cm-2下的最大光电流响应分别为0.74 μA、0.54 μA、0.48 μA和0.59 μA。


这项工作表明,通过对扭曲并苯分子功能衍生,对构筑结构和功能多样的稠环类分子材料具有重要的指导意义。

文信息

Effect of Annulation Mode of Twistarene on the Physical Property and Self-Assembly Behavior of Functionalized Curved Aromatic Molecules

Wei Wang, Ziwei Yuan, Sujuan Wang, Xueqing Li, Bingliang Ji, Prof. Jinchong Xiao


Chemistry – A European Journal 

DOI: 10.1002/chem.202201233




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