反应过程严格按照下面的步骤进行，具体实验步骤如下：“将甲基三苯基碘化膦2 g (4.9 mmol)和干燥的THF 50 mL，置于100 mL的圆底烧瓶中，在氮气保护下冷却到-78℃，然后滴加丁基锂入浑浊液中，15 min后，将(E)-4-(2’,3’,4’,6’-四乙酰基-β-D-葡萄糖氧基)-3-丁烯-2-酮1 g (2.4 mmol)溶解在10 mL干燥的THF中，一次性加入反应体系中。在-78℃下反应2 h后，室温下搅拌过夜。反应完毕后，将反应液倒入100 mL水中，用40 mL乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，用100 mL水洗涤3次，干燥有机相，减压蒸馏出溶剂，粗产品用硅胶柱层析分离。 溶剂除水完全，无水无氧操作也很标准，加入正丁基锂时出现颜色有明显变黄，说明脱氢成功， 加入酮烯体的时候反应过夜，生成淡酒红色溶液，倒入水中为深酒红色，说明反应算成功了！！！ 可最终我竟然得不到产品，原料点也没有，反应粗产品很少（但NMR显示没我要的产品）！！！ 我分析可能是下面几个原因： 第一 可能产物在EA中溶解度小，没有在水中萃取出来。第二 反应得到的中间体加入水中脱三苯基磷基团可能不对，我看了别的文献，其要加入二氯甲烷和磷酸缓冲液中。 第三 反应不成功 。 麻烦大家给我分析一下原因， 如果说的很对，必有重谢！！！呵呵
网友回复
那有没有三苯基氧磷呢。
确定原料没问题的吧，比如羟基含量等。怎么判知道有木有三苯基氧磷生成啦！ 羟基部分应该木问题，那个原料核磁显示葡萄糖基团全乙酰化啦！ 乙酰化简单。。
产物的水溶性和脂溶性怎么样你也没检验过？如果说感觉在水相没有萃取出来，为什么不点板看看水相有没有产物呢？另外，如何判断叶利德试剂做好了呢？我以前做这个反应，需要验证正丁基锂是否完全转化为叶利德试剂的，如果有未反应的丁基锂，你加入酮，显然是丁基锂优先与酮反应的，你也得不到产物
反应水解之后应该会有三苯氧膦的，我遇到过直接用水来水解变坏的，我们这边做一般都是用碳酸钠水溶液水解。
可否说说原理，因为我查了相关文献，有一篇也是说加入磷酸缓冲液当中，但我因为本科有机学的太差，不懂为什么？？？
今早用二氯甲烷萃取啦！ 点板发现原点有一个爬不动的点，应该是三苯基氧膦，可我的原料和产物了！
我做类似反应也悲剧过，什么都没得到（文献30%）。后面调研了好多文献用叔丁醇钾替代丁基锂，叔丁醇钾先溶于THF，然后滴加wittig盐的溶液.....产率接近80%。
加入酮烯体的时候反应过夜，生成淡酒红色溶液，倒入水中为深酒红色，说明反应算成功了
Org. Synth. 88, 2011, 342-352
这里写了手套箱，我没用也一样的。还有前面说错了，叔丁醇钾应该一开始和wittig盐混在一起的。
A. (E)-deca-1,3-diene (1). In a glove box, a flame-dried one-necked
500-mL round-bottomed flask equipped with a magnetic stir bar (40 mm x
15 mm) is charged with methyltriphenylphosphonium bromide (18.97 g,
53.1 mmol, 1.1 equiv) (Note 1) and potassium tert-butoxide (5.96 g, 53.1
mmol, 1.1 equiv) (Note 2). The flask is sealed with a septum, removed from
the glove box and transferred to a fume hood. A nitrogen inlet (Note 3) is
then attached to the flask and the flask is cooled to 0-5 °C in an ice bath.你忘记滴加完丁基锂后升温了，其实你开始滴加丁基锂的时候可以室温滴加的，或者0度滴加。这个反应不娇气的。不然你丁基锂和磷盐反应不完全的。还有你丁基锂的量不能多于磷盐
我正在做Wittig-Horner反应，比Wittig反应要简单，好做，建议尝试。
wittig-horner 反应颜色如何变化，为何我的反应完后产物没有，两个反应物打质谱也没有了？
大神求助，一个十一烷酸甲酯磷酸二乙酯与苯甲醛发生wittig-horner反应，理论产物分子量288，却得到350和378的两个物质，换用对甲氧基苯甲醛反应理论318但仍有分子量350和378这两个物质，不解。难道是生成的烯酸甲酯氧化了。。
加碱主要是将磷盐在碱作用下失去一分子的卤化氢，进而制得Witting试剂。有些磷叶立德稳定性不好，一般不分出来，而是直接反应。楼主可以考虑是不是制备Witting试剂时间太短了，在加酮之前可尝试延长时间。对于活泼卤代烃形成的磷盐用比较弱的碱就可以将质子夺去，形成磷叶立德，不一定都要用丁基锂。
干燥THF（加入膦盐搅拌不是太稠就可以）中加入（过量，1.5）甲基三苯基膦盐，氮气下降温-5~0℃，加入叔丁醇钾（稍微低于膦盐用量，1.4），搅拌30分钟。-5~5℃，滴加你的酮溶液，然后低温2小时，中控。室温可以搅拌2-3小时。就可以水解。
这个反应一半在于反应控制，另一半在于后处理！三本氧膦量太大了。产物熔点高的，可以尝试乙醇结晶去除膦盐。熔点低的，尝试提取完，蒸干THF,用正庚烷过柱去除膦盐。
你的产物要注意：乙酰基的稳定性，水解过程注意酸碱性，乙酰基是否水解了。过柱会不会有硅胶促进的酯的分解或加热造成烯的聚合等。