Fe—NH4Cl还原硝基，后处理出现问题
用铁粉，氯化铵将N-（3-硝基苯基）丁酰胺还原成N-（3-氨基苯基）丁酰胺。铁粉没有经过预处理，直接投反应。室温下将原料的甲醇溶液滴加进铁粉、氯化铵水溶液的混合物中，滴完后回流两个小时，取样点板，很清爽，就只有一个产物点。反应结束后趁热抽滤，滤液淡黄色，之后旋蒸浓缩滤液之后用DCM萃取，这里就出现了两个问题——
①没法将产物萃取干净
CM可以将产物从水溶液中萃取出来，不过萃取了几次之后总有一部分产物存在水溶液中（取水溶液样品稀释点板发现有产物点），我初步怀疑是水溶液酸性太强的缘故，但是我将水溶液调成碱性（pH≈11）之后还是没法萃取干净，这是什么原因呢？
②产品带有颜色:我先处理DCM萃取液，DCM萃取液呈黄色，旋蒸除去DCM，放置一段时间，有黄色晶体析出（图二），可是产物是白色晶体，我初步怀疑产物有部分被氧化成原来的原料，于是取样点板，发现还是很干净，只有产物点，说明产物没有被氧化，那黄色是什么杂质呢？是铁泥带进去的无机杂质吗？如果是无机杂质，那应该不能被DCM萃取出来吧？于是我用pH=1的盐酸继续处理，将产物转化成盐酸盐的形式，还是带有一点黄色（图一）。
图三是我的产物的结构式。
麻烦各位前辈指点迷津(*^_^*)
网友回复
反应结束后趁热过滤，滤液呈黄色，冷却后黄色加深，这是氨基氧化造成的？
可是有机溶剂萃取液也是黄色的，我觉得不太可能是四氧化三铁。有机层加点活性炭脱一下色看看
无机盐是过不去柱子的。多数络合物极性是非常大的，有些很小比如羰基铁。可能性很小，不用考虑
黑的我都不介意，氨基痕量氧化很正常，核磁一般根本看不到杂质的
有一点别管了呗。。你可以单独萃取两次旋干一下看有多少，肯定很少的。最好是反应用少量的水，直接旋干，加甲醇多旋两次就没了，然后加乙酸乙酯打浆过滤除盐就可以了，不需要过水洗
氯化铵加热下溶于甲醇的。。。水只要最多十分之一就够了。这个东西应该不难萃取的，用乙酸乙酯吧
还有一个问题要请教一下哈，为何铁粉氯化铵或者铁粉盐酸还原硝基化合物，产品带有颜色，颜色是怎么来的？一般怎么解决产品带有颜色的问题？
一般不解决这种问题，除非客户强迫症要求。颜色一般是氨基化合物本身显色，或者微量氧化，可以重结晶，过柱子，活性炭脱色，等等，损失一些是肯定的，没必要
毕竟我的产物是白色固体，不过做出来之后黄得很厉害，杂质应该挺多的，我这个是中间产物，还要进行下一步的反应，怕对下步反应造成影响
消极还原一般都有色素的，。你用锌粉吧，锌粉醋酸，这个体系反应快，或者盐酸铁粉
一个氨基物见光遇空气都会颜色变深的，何况两个氨基。同时，可能存在偶氮物显色。
萃取，不可能完全的，总有一定溶解度。非常正常。不管用什么溶剂，只是多少问题。余量在2%以下，应该就很好了我重新开了反应，提取出产物之后有机层还是黄色的，旋蒸除去有机溶剂之后上柱子。
只用乙酸乙酯冲柱子，过柱的时候看到黄色色带，黄色色带后面一段都是无色的。黄色色带逐渐被冲下来，黄色色带跑完之后继续接洗脱液，发现黄色色带后面的那一段含有大量的目标产物。
那么黄色的色带里面是什么物质呢？我猜想可能是Fe NH4Cl 还原硝基的时候是的产品中带有少量的三价铁离子，三价铁离子跟少量的产品络合，形成的络合物呈黄色，使得产品带黄色，然后过柱的时候络合物的极性比产品小，先被冲下来（黄色色带）。
请问我这种猜想合不合理？
图中是我的还原产物的结构
苯胺类氧化是很复杂的。羟胺，亚硝基，硝基，偶氮，聚合物。。。多数有颜色。不要深究，这个属于偏门知识，实在感兴趣找找相关材料呗
无机盐是过不去柱子的。多数络合物极性是非常大的，有些很小比如羰基铁。可能性很小，不用考虑
Fe-NH4Cl还原硝基之后用有机溶剂将产物萃取出来，有机萃取液呈黄色。
除了一些色素如偶氮苯、氢化偶氮苯、氧化偶氮苯使得颜色变黄，产品中会不会含有三价铁也使得颜色变黄？三价铁为红色，二价铁为黄色。但此体系应该不存在二价铁或三价铁，而可能夹带四氧化三铁。颜色应该不是铁元素影响。可以用加氢还原试一下，也许颜色更深？主要是氨基遇氧造成的
弱弱问下，你在用EA提取的时候，甲醇和水的比例是多少，用的EA量大吗，如果醇和水的比值差不多的话，提取是不是就比较难。你过滤的时候趁热过滤，温度多少度啊，有没有垫硅藻土，是抽滤吗？有没有产生暴沸，溶剂被抽走
