苄醇和烯丙醇分子中的氧原子和苯环或双键有p-π共轭吗？
感觉有些教材写错了，说苄醇和烯丙醇分子中的氧原子和苯环或双键有p-π共轭，所以酯化反应活性低。解释苄醇和烯丙醇的酯化反应活性低应该是苯基和乙烯基的吸电子作用。氧原子和苯环、双键隔了一个饱和碳时是不应该有p-π共轭的。请大家发表意见。特别希望能有有机化学的教师回复。
回答：
我查了两本教材，还有一本是比较权威的。闻韧主编《药物合成反应》第四版，99页倒数第9行：对于苄醇和烯丙醇由于其分子结构中存在p-π共轭，而使羟基O原子的亲核能力降低，因此反应活性较低。
没有哪个教材说烯丙醇苄醇有共轭效应，酯化反应也未必难。你再好好看看
我百度了一下，酯化反应难度不算明显
“以苄醇与醋酸为原料，在硫酸催化下直接酯化生成乙酸苄酯，再经中和、水洗、分馏得成品。”脱水以后C+共轭，羟基没有共轭。你看的那个不能算权威教材，算是专业书籍吧。他们自己有时候都未必知道，会抄别人的书。可以看看邢大本，或是基础有机化学教材
苯酚的羟基才是由于共轭效应，成醚成酯难。很多经典有机教材都有说到
不是他们保留错误，是教材反复再版总有死角。没有作者能像读者或使用者那样细心揣摩。教这么些年应该非常扎实了，完全不必因为某本书而怀疑自己。如果你编过十多本书，就会发现其实天下文章一大抄。
我当然知道这些，我教了10多年有机化学了。但对于这种我认为的低级简单的错误出现在多本《药物合成反应》教材中，我简直不敢相信自己。我不敢相信使用这么多年的多本《药物合成反应》教材会保留这么一个低级错误。
就算邢大本里也有错误，如果用心去通读就会发现一些。北大已经再版四次了。去年去开会，还当面和裴老师交流过。确实是名师风范，水平深厚。她老人家也未必能字字斟酌。再说，自己的作品总有盲点
再版的时候要填一些新东西，不然达不到再版要求，只能算是修正。可能就是那时候从别的地方搞了些内容塞进来了。虽然也许没错，不过，我个人倾向这种说法不靠谱，最起码不严谨
我查了一下，这个错误是闻韧主编《药物合成反应》第三版开始出现的，第二版还没这个错误
楼主说的对，我记得也是吸电子效应致使羟基上的氢难于离去，我也去温故pπ发现楼主用的教材里面说的与之矛盾