氯化亚锡还原硝基
苯环上已有一个氨基,要将其临位的硝基还原成氨基。
开始使用的保险粉在乙醇比水4:1的体系中100度加热回流过夜,产率极低。
现在采用氯化亚锡还原硝基,THF室温反应,无反应。
是否是没有加热回流的原因?看到有些人会用浓盐酸,需要用浓盐酸吗?
还有氯化亚锡稳定性如何,需要氮气保护吗?我可否再补加点氯化亚锡加热回流?
本人菜鸟,经典反应在我手中却玩不转,速求高人指点。老板让后天拿出化合物,快崩溃了~~
回答:
乙醇中回流几个小时即可,也可以加入浓盐酸
这个类型的反应太多了
去查查吧我用氯化亚锡还原的时候抽滤慢慢滴,萃取必乳化,恨死。
建议铁粉氯化铵,好处理,干净,收率高用的浓盐酸量很少的,催化剂量的,也可用NH4CL代替HCL
有的物质光锌粉就能还原我做过类似产品
5 当量铁粉和氯化铵 乙 醇水做溶剂 回流十几分钟点板
结束后趁热用硅藻土过滤 滤液旋干 用乙酸乙酯水萃取 过柱子 收率很高铁粉吧,用AcOH/H2O(9:1)作溶剂
催化还原也可以啊,PtO2只知道用氯化亚锡要注意,生成的四价锡水解对后处理的影响很大。加入浓盐酸有防止其水解的因素在。
本人没用过,其他不知道150度 在乙醇中反应? 这么高的温度啊,不爆掉?
氯化亚锡太难处理了
建议用水合肼,氯化亚锡太难处理了!保险粉产率低,钯碳催化还要氢气鼓泡,麻烦,铁粉/酸,系列后处理依然麻烦!
用甲醛作溶剂,SnCl2还有HCl加热回流就可以反应的很好,处理比较累.
氯化亚锡还原完全转化 ,但后处理很麻烦,收率不高 ,不建议使用
刚做了个苯环上的硝基还原成氨基,浓盐酸作溶剂,
Example 1Synthesis of 6-aminoisoquinolin-1-one Tin II chloride dihydrate (170 g, 0.75 mol) was dissolved in concentrated HCl (200 mL). Warming was necessary to obtain a clear solution. 3-Nitrocinnamic acid (35 g, 0.181 mol) was added portionwise with stirring. After about 20percent of the 3-nitrocinnamic acid had been added, the mixture was warmed with a heat gun to 45.deg. C. to initiate reaction. The rate of addition was controlled to maintain a temperature of 65-75.deg. C. The reaction was exothermic, but not vigorous on this scale. After the addition was complete, and the reaction started to subside, the flask was transferred to an oil bath at 65.deg. C. for 1 h. The mixture was then cooled to room temperature. The solid was filtered, washed with 2 N HCl, (100 mL) and sucked dry. The filter cake was dried in a vacuum oven for 1 h, then in air overnight, to give about 65 g of the crude amine.
LC-MS上还好~~~~~如果只是邻硝基苯胺还原的话,最后用Pd/C,H2,反应干净又好处理
我采用的微波反应 150度 在乙醇中反应50分钟 很完全 就是像大家说的后处理很麻烦 加入NaHCO3后 产生了类似胶体的东西
从工艺优化出发 不建议使用氯化亚锡 可以试试 加氢还原
Fe 粉 和氯化亚锡 都不好处理 别的我没试过 Fe粉还原 反映很好 但是Fe粉被氧化后 除不完全 得不到白色产品 难呐 我也在做类似的实验
乙酸乙酯作溶剂,50度
后处理时加水,10%NaOH调PH至10
再直接用乙酸乙酯萃取就可以,收率还挺高
实验室中可以用,太大量了建议其他方法吧建议 用Sn粉(12当量) 在浓盐酸里做, 最后用NaOH 水洗,挺好用的
我现在正在做这个反应
氯化亚锡+浓盐酸+乙醇
后处理烦的我要死 貌似还是水合肼好点
一般这个氨基很容易氧化吧 我的还怕光 你可以注意下不会,我也做过,冷凝回流就可以,我用的Zn和氯化铵水溶液,乙醇作为反应物的溶剂,反应十分钟