关于酸酐水解的问题,半年的实验白做了,就出在这一个问题上了
最近在做苹果酸,怎么判断酸酐键有没有水解,另外,有没有谁能提供一种比较可靠的水解方法,谢谢
回答:
这个一般甲醇和水进行溶解,然后滴加氢氧化钠或者氢氧化钾,最后用1M盐酸调PH为3左右就可以了吧
这个物质水不溶,可能是因为长链的原因。甲醇能溶,但怕甲醇会造成影响。另外,我要是滴加氢氧化钠/钾不会把左边酯键水解了吗?
要是只加0.01M盐酸合理不,已经在试这个条件应该不行,中间还有一个酯基,强碱会破坏
可以用红外鉴别,酯羰基在1750 - 1735,羧酸羰基在1780 - 1710,酸酐羰基在1800-1830 和 1740-1775 (两个峰) 可以用THF和水体系做水解
原料有两个可水解基团,一个是酯,另一个是酸酐。这两个基团的活性是不一样的。所以用碳酸氢鈉水溶液足以搞定。如果水解完成,产物的极性会变得很大,看tlc就可以。另外,反应完成后,调酸性应该会有固体产生。
简单的判断可以测试ph,酸度计,酯水解的话,酸度远小于酐水解,同样可以监视反应情况
可以用异丙醇水溶液,季铵盐微量,分批次加入氢氧化钾,碱用量是2当量,配制水溶液时可加少量碳酸钾
温度选择是关键,是否水解酯也是又温度决定,这一步要摸索一下貌似没有。感觉小一点的是酯羰基,大的是那两个羧酸羰基峰。
如果有纯化了的产物,打个质谱(二酸分子质量大于酸酐)和C13谱(看羰基峰的化学位移)也是能知道的。请问解决了吗,最近在做苹果酸的反应,可以留个联系方式交流吗