求助苯环上甲基氧化成醛基的方法！！！哪位大婶做过，求指导！
小弟目前在做一个反应，如图，现在需要把苯环上的甲基氧化成甲酰基，想到以前书上学过甲基可以直接氧化成甲酰基，所以就差了一篇文献，按照上面做了一下，发现根本不反应，条件是溶剂用乙腈，催化剂为硝酸铈铵（CAN），常温搅拌，后来发现不反应，尝试升温也无效，现在求助做过此类反应的大神，这个反应应该如何做？或者不用一步反应，多步也可以，能做出来就行！不胜感激！！
回答：
二氧化锰试过了？
用二氧化硒试试，二氧六环做溶剂。硝酸铈铵可能要加水，用乙腈和水试一下。或者多步：先NBS,AIBN溴带，乙酸钠取代溴，然后水解掉乙酰基。
水和乙腈应该是混溶的，分层可能是因为加了硝酸铈铵浓度太大的原因，应该不影响，点板监测，不反应再换剧烈一些的条件。
用DMF-diethyl acetal 试试吧！
我想具体问下硝酸铈铵的操作，这个我没有查到具体的文献，所以您能具体说说用硝酸铈铵该怎么做吗？
二氧化硒是有毒，但是我们买的好像没什么限制。硝酸铈铵用水和乙腈混合溶剂。不反应的话可以试试三氯化铬和乙酸酐的体系。
二氧化硒不是有毒吗？这个东西好卖吗？还有就是用硝酸铈铵的话是不是用乙腈反应一段时间后，加水水解才行？
二氧化锰会不会不好控制，容易继续氧化成羧基？一般比较活泼的苄位，用水和乙腈 1:4，2.5eq硝酸铈铵室温就可以。你这个不反应的话可以考虑硝酸铈铵+醋酸水溶液试试，还是不反应的话升温到60-80度看看
感谢您回复的这么详细，刚才我按您说的方法试着投了一个反应：溶剂水和乙腈1：4混合溶剂10毫升，投入2毫摩的原料，再加入2.5eq的CAN，反应液分层了，CAN溶于水在下层水相，整个现象对吗？难道这个反应是两相反应？水和乙腈不应该是互溶的吗？求解！！谢谢您
水和乙腈应该是混溶的，分层可能是因为加了硝酸铈铵浓度太大的原因，应该不影响，点板监测，不反应再换剧烈一些的条件。
不会的，我试做过吡啶环上甲基氧化成醛基，用的活性二氧化锰，效果很好的，产率也很可观
早上投上的，到现在四个小时了，刚才点板检测了一下，没有新点产生，我打算把油浴温度升到60度试试
不行的话就换硝酸铈铵+50%醋酸溶液
那您用的二氧化锰是什么规格的？我买的时候看到有85%，还有99%的？
我也试了分步的反应，先溴代，然后水解成羟基，再氧化，现在正在做水解羟基这一步
下午又投了一个，用了50%醋酸溶液和乙腈4：1做溶剂，其他条件不变，刚才两个小时点板，还是没有新点产生，怎么办？？
我最近也在做这个，请问甲基旁有一个羟基会不会有影响？
已经加热了吗？直接用50%醋酸溶液加热试一下。不行的话就换氧化剂吧，这个是底物的问题。
或者分步做也是可以的三氧化铬+乙酸酐氧化，你按这个找文献试试。
酚羟基么？最好保护，会有影响。