suzuki反应制备硼酸酯失败原因求助！！
最近用4-碘水杨酸甲酯与(Bpin)2，KOAC，双三苯基二氯化钯为催化剂，dioxane，106下suzuki反应制备硼酸酯。第一次做得到了产物，换了个油浴锅后接连三次反应都没得到产物。除氧的过程很仔细，应该问题不大。第一次反应爬板，最上第一点是产物点，然后依次往下是原料点和另一点(稍带蓝色且两点很近)。后面三次做的反应爬板，都没产物点，就只有挨着很近的原料点和另一点(稍带蓝色且两点很近)。请教各位大神，这是怎么回事，我现在都做这反应崩溃了。。。
注意：三次失败的反应爬板都是两个点即：原料点和紧挨其下的点。附图是我增加反应时间(24h)后爬板的，产物点和原料点都没了，只有一点(肉眼看稍带蓝色)。
回答：
对于一些富电子的芳基氯化物和碘化物，用Pd(dppf)Cl2进行硼酸酯化的收率较低，而用Pd(dba)2/2.4PCy3(3-6mol %)在dioxone中会得到较好的结果
除水做的怎么样？硼酸酯可能水解了，看你的板感觉你的副产物可能是脱卤的点，催化剂加了多少当量？这种反应，1个小时就好了，时间长了可能你的原料里的酯基也水解了。我一般80度。
带着酯基底物的Suzuki偶联反应示例（一）
A mixture of methyl 4-bromobenzoate (21.5 g, 100 mmol), 4-fluorophenylboronic acid (14.7 g, 105 mmol), Pd(dppf)Cl2, CH2Cl2(1.48 g, 2.0 mmol), and 2M Na2CO3(100 ML) in toluene (200 ML) and was heated to reflux, stirred for 10 hours, diluted with ethyl acetate (200 ML), washed with water (100 ML) and brine (50 ML), dried (MgSO4), filtered, and concentrated.The concentrate was recrystallized from ethyl acetate/hexanes to provide the desired product. The mother liquor was concentrated and purified by flash column chromatography on silica gel with 10percent ethyl acetate/hexanes to provide additional product.我直接用原料做的。先粉末反复充放N2多次，然后加入溶剂再反复充放N2多次，然后加热回流过夜。催化剂的当量是0.03。问题是我第一次也是这样 的条件，合成出了带蓝光的产物。
考虑下你的催化剂会不会有问题，还有就是溶剂，我以前也碰到类似反应，后来发现催化剂加入溶剂后你，发生了另外一个反应
我第一次反应也是用的这个催化剂和溶剂呢，但是有合成的产物呢。这是怎么回事呢？催化剂是金黄色的
二氧六环是不是进水了，不知道tlc的前沿在什么地方，感觉后来做的和产品杂质比移值一样
催化剂是才买不久的。8.11号第一次用，应该不会这么快失效吧？现在催化剂颜色还是金黄色的
很有可能是溶剂水分太高，这个催化剂空气中比较稳定，不容易失效的
二氧六环应该不会进水的，因为我用的这个是才开封的一瓶溶剂(里面 有分子筛)。溶剂前沿就在板中间处(挨着第一次产物点那条线)
ArBpin用CAM很容易显色，你那个蓝色点可能是dimer
你所说的蓝色点是第一次反应产物点吗？
之前是0.5g原料，对应50ml溶剂；这次是2g原料，对应80ml溶剂，这有影响吗？
按照楼主所说，原料是同批次原料，溶剂新开并且有干燥剂，催化剂新开，那最大可能是醋酸钾了，醋酸钾在南方吸水还是蛮厉害的
溶剂方面，我是新开的一瓶，里面有分子筛
以前做过类似反应，也失败过 后来注意到是除水的问题 ，每次做这个反应之前先把醋酸钾200度烘干2-3h 溶剂用重蒸的原料都除过水，后氮气保护85度过夜 反应得一个产品点很干净
从你提供的信息来看，催化剂应该是可以的，我做过很多类似反应该反应对试剂，比如二氧六环做无水处理，另外在潮湿的天气中koAc相当容易吸水，投量越小越吸潮，可造成原料掉碘、或者产物酯水解
有道理，受益匪浅。第一次做这个反应比较随意也没多注意水的存在，反而是做成了。现在就重复不出来了，我把KOAC烘干下试试
嗯，我试试看。请问原料要怎么除水呢？原料是4-碘水杨酸甲酯和(Bpin)2
先说一下,这个反应叫miyara 反应,不是suzuki.这个反应体系不能有水的存在,有水存在的情况下,生成的硼酸酯和未反应的碘代物就发生suzuki反应了。还有硼酸酯有时候不太稳定,容易变成硼酸
其实你的原料都很干燥的话依然效果不理想的话你可以试着加几滴水，以5滴为准把，我以前拼命除水上硼酸酯产率低到哭，后来加几滴水反而效果非常好
除水问题还有 你也可以做成硼酸的 或者最直接的购买 省时省力
这个反应106°C，温度高吗？温度这方面有影响不？
哥们，这种反应我做多了，一个是氯代烃一个是硼酸酯哪个极性大哪个极性小首先心理要有数，产物硼酸酯极性肯定比原料大，而所以后面两个反应产物你做的是对的，而第一次出现那个银光很亮的点是二聚体或者成为自身偶联产物。关于用量比建议SM：B=1：1.1-1.2。还有就是反应时间不要太长，一般1-3h，注意观察颜色变化，TLC监控反应是否结束