关于suzuki偶联反应硼酸酯消失的问题
小弟最近在做一个suzuki的偶联反应，下面两个是我做这个反应的原料，但是最近开了两次反应都遇到了同一个问题，就是溴的原料没反应，而硼酸酯却没了，几乎没有什么新的点出现，只有爬不动的原点。
我开这个反应两种原料的比例约为1:1（因为只打算上一个位点），条件是Pd(dppf)Cl2, K2CO3（2M×2ml）, THF回流约10个小时。
下面是我自己的一些反思：
1. 我开原料的量大约都是550 mg，因此碱应该是大大过量的，不知道这样子对反应有没有什么副作用。
2. 我用100ml的茄形瓶开的反应，THF放了大约有30-40 ml，感觉溶剂放的比较多，是不是把碱给稀释的太多了。
3. 因为听说这种催化剂比较怕光照，在反应的时候做了一些避光措施，不过不是特别严格，不知道是不是光照影响了反应。
4. 溴的原料是之前做过的，由于之前做的用完了，这次又从新做了一遍，只是通过爬板来确定了原料，并没有再次送核磁确认（这点我现在正在处理，打算送个核磁再验证一下）。
以上就是我做这个反应的一些比较详细的情况，还请大神指点一下，我的硼酸酯去哪里了，这个反应有没有什么做错的地方。。。
回答：
应该是没问题的把，不知道你指的哪方面的问题。我的板只有一个很浓的溴原料点，下面还有非常淡的小杂点，然后就是原点了。。
我以前做的比较成熟的suzuki偶联是用Pd(PPh3)4, Na2CO3 aq, dioxane/ethanol体系，也是芳香杂环，产率一般在70%以上
我一般是dmf 水两种溶剂加点TBAB，90度以上反应，你这个两个大环肯定怕不怎么动，你能确定是你的板子没问题吗？
你确定你的爬板没有问题？
溴的原料可以爬动，硼酸酯的原料也可以爬动。难道偶联到一起反而爬不动了？我是用PE：DCM= 5:1 爬的，按理说没有什么极性大的基团，不应该爬不动的啊。
我的意思你的这个爬板比例恰好这三个物质能很好的在板上分开？没有重合，我建议你爬板的时候采用对比，原料和目的点同时爬，看有没有新的点
无氧操作是不是出问题了？
这点我觉得基本上是没问题的，理由是因为硼酸酯的原料是有荧光的，而溴的原料几乎没有，因此偶联以后也应该是有荧光的。当我用365 nm紫外灯照射时，反应体系并没有荧光，所以我基本上就确定了硼酸酯消失了，而溴的原料也几乎没有参与反应。
不知道我这样子想是不是正确。】你在做何田老师的VIE分子吧？这种偶合条件不是很好。
做这个偶联反应很少有用THF的，THF沸点低，不反应可能是温度不够，你可以换成甲苯试一试，或者用DMF,90度反应！反应中控可以用液相，这样比较准确！
试下Pd/C做催化剂，BINAP（98327-87-8）做配体
应该没问题，虽然我溶剂除氧不是很严格，但是不应该一点产物都看不到吧，除非气球里的气就是空气。
这都被你给发现了，你是哪位，怎么会了解VIE，另外我们老师叫田禾。
请问你在做suzuki的时候都是用什么条件呢，或者说我的反应条件应该怎样改善一下会比较好呢？求大神指教
硼酸酯会不会像硼酸一样自偶联？我们有过这样的，后来测LC发现峰不对，打了核磁发现一直得到的都是错误的产物。
你那个错误的东西是硼酸自偶联的产物吗？请问你是怎样改进的
这个情况我也遇到过，是苯硼酸自身偶联了
这个我也不清楚，话说水解之后会变成什么呢？
看那篇CC的时候记得打星号的老师是He Tian，就打出来了。你老是在今年广州的AIE年会上对这个VIE也做了展示，很炫的实验！
比如说可以考虑用Pd(OAc)2搭配合适的膦配体，就地还原成Pd(0)去催化反应的进行。能加你Q吗？对这个实验我也有一些问题想讨教。
我以前做的比较成熟的suzuki偶联是用Pd(PPh3)4, Na2CO3 aq, dioxane/ethanol体系，也是芳香杂环，产率一般在70%以上
催化剂可以使用Pd-132，现在生产基本都采用这个，反应很快，加入量超低，自偶联产物很少。
因为当时有些别的事，没专门去改进，不过这是正常现象。据一些文献说，温度过高，碱的碱性不合适等都会使自偶联的产物变多。我们当时是得到两种副产物，一个是自偶联的，一个是硼酸基团掉下来的